6-(phenylselanyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 65234-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(phenylselanyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-phenylselanyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 65234-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂Se
• 分子量: 281.213
• InChiKey: PEDQSPIXQXOREK-UFGOTCBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylselanyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-环戊烯基-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Generation of carbon-carbon double bonds from .beta.-oxygenated phenylseleno, phenylthio, and iodo species. A new use for the chlorotrimethylsilane-sodium iodide reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a001
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(phenylselanyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘代苯介导的烯烃与二硒化物的分子内硒环化制备硒官能化杂环

  摘要：

  开发了由市售高价碘 (III) 试剂 PhIO 介导的烯烃分子内硒环化。该方法提供了在环境条件下获得多种硒基化杂环的途径。该协议相对于以前所有方法的显着优势包括反应条件温和、操作简单、产率高、官能团兼容性高、大规模应用以及适用于具有生物学重要性的复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.050

文献信息

• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Iodine-mediated acyloxyselenenylation of alkenes
  作者：Xiaolong Wang、Junxing Wang、Hongjie Li、Jie Yan、Zhenping Yang

  DOI：10.1007/s11696-018-0496-5

  日期：2018.11

  In the presence of I2, an acyloxyselenenylation of alkenes with diselenides and carboxylic acids is developed. This metal-free iodine-mediated acyloxyselenenylation proceeds efficiently under mild reaction conditions, affording a series of 2-acyloxy-1-selenides with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  在 I2 的存在下，烯与二硒化物和羧酸发生了酰氧基硒化反应。这种无金属碘介导的酰氧基硒化反应在温和的反应条件下高效进行，可得到一系列具有高区域选择性的 2-酰氧基-1-硒化物，收率从中等到良好。
• Cyclofunctionalisation of unsaturated acids with benzeneselenenyl chloride
  作者：Derrick L.J. Clive、Charles G. Russell、Gim Chittattu、Alok Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85054-x

  日期：1980.1

  lactones carrying a benzeneseleno-group. Data are presented to define some of the mechanistic details of this type of cyclofunctionalisation and kinetic and thermodynamic factors relevant to the Rules for Ring Closure are discussed. A nomenclature is introduced for a treatment of ring-fusion stereochemistry.

  描述了用于合成上有用的反应的实验程序，通过该反应，烯烃酸被转化为带有苯硒烯基的内酯。提供数据以定义这种类型的环官能化的一些机械细节，并讨论了与环闭合规则有关的动力学和热力学因素。引入术语用于治疗环融合立体化学。