2-C-(indol-3-yl)methyl-α-L-xylo-hex-3-ulofuranosonic acid | 312907-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(indol-3-yl)methyl-α-L-xylo-hex-3-ulofuranosonic acid
• 英文别名: 2-c-(Indol-3-yl)methyl-alpha-l-xylo-hex-3-ulofuranosonic acid；(2S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxyoxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 312907-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: STOHONDSRIBBBQ-MXYBEHONSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 、 2-C-(indol-3-yl)methyl-α-L-xylo-hex-3-ulofuranosonic acid 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-2-((2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-propionic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸转化为1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醇和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-塔格吡喃糖

  摘要：

  2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonicacidγ-内酯1a是在温和条件下由3-羟甲基吲哚和L-抗坏血酸相互作用产生的。在碱性介质中，抗坏血酸打开内酯和呋喃糖循环并脱羧生成1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醛糖5a和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）的混合物）-α-L-塔格吡喃糖6a。形成抗坏血酸3-O-甲基呋喃糖苷1c可稳定呋喃糖环并防止自发脱羧。2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-己呋喃呋喃糖酸的二苯甲基酯和相应的3-O-甲基糖苷4a和4c被合成。对N-methylascorbigen 1b进行了类似的研究。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00029-8
• 作为产物：
  描述：

  抗坏血酸原 A 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-C-(indol-3-yl)methyl-α-L-xylo-hex-3-ulofuranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Transformation of ascorbigen in an acidic medium, which affects the carbohydrate moiety of the molecule and results in the formation of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone, 5-hydroxymethyl-2-(indol-3-yl)methylidenetetrahydrofuran-3-one, and 2-(indol-3-yl)acetylfuran, was investigated. Isolation and identification of the intermediates allowed the elucidation of the mechanism of this domino-type reaction.

  DOI：

  10.1023/a:1014087630107

文献信息

• ——
  作者：L. N. Lysenkova、M. I. Reznikova、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1023/a:1014087630107

  日期：——

  Transformation of ascorbigen in an acidic medium, which affects the carbohydrate moiety of the molecule and results in the formation of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone, 5-hydroxymethyl-2-(indol-3-yl)methylidenetetrahydrofuran-3-one, and 2-(indol-3-yl)acetylfuran, was investigated. Isolation and identification of the intermediates allowed the elucidation of the mechanism of this domino-type reaction.
• [EN] NOVEL USE OF ASCORBIGEN<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE L'ASCORBIGÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2007112963A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] Use of ascorbigen to promote the wellness state of a mammal.
  [FR] L'invention concerne une utilisation de l'ascorbigène pour promouvoir le bien-être d'un mammifère.
• Transformation of ascorbigen into 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose
  作者：Maria N. Preobrazhenskaya、Eduard I. Lazhko、Alexander M. Korolev、Marina I. Reznikova、Ilia I. Rozhkov

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00029-8

  日期：1996.2

  Ascorbigen, 2-C-[(indol-3-yl)methyl]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonic acid γ-lactone 1a results from the interaction of 3-hydroxymethylindole and L-ascorbic acid in mild conditions. In alkaline media ascorbigen opens the lactone and furanose cycles and decarboxylates to yield a mixture of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose 5a and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose 6a. Formation of ascorbigen

  2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonicacidγ-内酯1a是在温和条件下由3-羟甲基吲哚和L-抗坏血酸相互作用产生的。在碱性介质中，抗坏血酸打开内酯和呋喃糖循环并脱羧生成1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醛糖5a和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）的混合物）-α-L-塔格吡喃糖6a。形成抗坏血酸3-O-甲基呋喃糖苷1c可稳定呋喃糖环并防止自发脱羧。2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-己呋喃呋喃糖酸的二苯甲基酯和相应的3-O-甲基糖苷4a和4c被合成。对N-methylascorbigen 1b进行了类似的研究。
• The formation of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone derivatives from ascorbigens
  作者：Alexander M Korolev、Larisa N Yudina、Ilyia I Rozhkov、Ludmila N Lysenkova、Eduard I Lazhko、Yury N Luzikov、Maria N Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00310-4

  日期：2001.2

  A facile preparation is described of 3-(indol-3-yl)-2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopent-2-enone and its N-derivatives in 15-40% yields by the degradation of ascorbigen or its N-derivatives in a warm solution of L-ascorbic acid through a sequential domino reaction. The same cyclopentenone derivatives were obtained in 30-40% yields by the condensation of (N-alkylindol-3-yl)glycolic acids with ascorbic acid. 2,6-Dihydroxy-1-(indol-3-yl)hexa-1,4-diene-3-one and 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone were identified as intermediates in this reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.