抗坏血酸原 A | 26676-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 抗坏血酸原 A
• 中文别名: 抗坏血酸原A
• 英文名称: ascorbigen
• 英文别名: 2-C-(indol-3-yl)methyl-α-L-xylo-hex-3-ulofuranosono-1,4-lactone；ascorbigen A；(3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 26676-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: OMSJCIOTCFHSIT-MXYBEHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗坏血酸原 A 在 base 作用下， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  由抗坏血酸和N-烷基抗坏血酸形成1-脱氧-1-（吲哚基-3）-α-1-山梨糖及其N-烷基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475584
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 、 维生素 C 反应 3.0h， 生成 抗坏血酸原 A
  参考文献：
  名称：

  吲哚3-羟甲基化与抗坏血酸的合成

  摘要：

  抗坏血素 2-C-[(indolyi-3)methyl]-~-L-threo-k-glycero-3-hexutone 及其衍生物由 3-羟甲基吲哚及其衍生物与 L-抗坏血酸在 pH 值下缩合而成3-5 [2, 4, 5]。已知抗坏血酸具有显着的免疫调节特性 [I]，因此开发合成这些化合物的途径具有巨大的潜在价值。存在多种制备 3-羟甲基吲哚的方法，它们是抗坏血素合成中的关键化合物。最方便的方法是使用 NaBHL 还原相应的 3-甲酰基吲哚。[6]。还描述了通过吲哚与甲醛和 L-抗坏血酸反应制备抗坏血酸，但未说明这些反应的产率 [4]。本工作的目的是比较制备 3-羟基的方法> ~乙基吲哚，并用它们合成相应的抗坏血酸。由于]-羟甲基吲哚相对不稳定，在酸性条件下容易形成聚吲哚甲烷 [3]，我们的方法是直接在抗坏血素合成反应中使用这些化合物，根据相应抗坏血素的产率估计 3-羟甲基化反应。

  DOI：

  10.1007/bf00772147

文献信息

• Study of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-l-sorbose, 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-l-tagatose, and their analogs
  作者：Sergey N Lavrenov、Alexander M Korolev、Marina I Reznikova、Andrey V Sosnov、Maria N Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00404-4

  日期：2003.1

  Alkaline degradation of the ascorbigen 2-C-[(indol-3-yl)methyl]-alpha-L-xylo-hex-3-ulofuranosono-1,4-lactone (1a) led to a mixture of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-L-sorbose (2a) and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-L-tagatose (3a). The mixture of diastereomeric ketoses underwent acetylation and pyranose ring opening under the action of acetic anhydride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)

  抗坏血酸2-C-[（（吲哚-3-基）甲基]-α-L-二甲苯基-hex-3-ulofuranosono-1,4-内酯（1a）的碱性降解导致1-deoxy-1的混合物-（吲哚-3-基）-L-山梨糖（2a）和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-塔格糖（3a）。非对映体酮糖的混合物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，在乙酸酐的吡啶中，在乙酸酐的作用下进行乙酰化和吡喃糖开环，形成（E）-2,3,4,5,6-混合物五-O-乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-木基-己基-1-烯醇（4a）和（E）-2,3,4,5,6-penta-O -乙酰基-1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-L-lyxo-己基-1-烯醇（5a），将其色谱分离。4a或5a脱乙酰基提供环化的四醇，将其甲苯磺酸化混合可生成1-deoxy-1-（吲哚-3-yl）-3,5-di-O-甲苯磺酰基-α-L-山梨糖醛糖（12a）和1 -脱氧-
• ——
  作者：L. N. Lysenkova、M. I. Reznikova、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1023/a:1014087630107

  日期：——

  Transformation of ascorbigen in an acidic medium, which affects the carbohydrate moiety of the molecule and results in the formation of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone, 5-hydroxymethyl-2-(indol-3-yl)methylidenetetrahydrofuran-3-one, and 2-(indol-3-yl)acetylfuran, was investigated. Isolation and identification of the intermediates allowed the elucidation of the mechanism of this domino-type reaction.
• The formation of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone derivatives from ascorbigens
  作者：Alexander M Korolev、Larisa N Yudina、Ilyia I Rozhkov、Ludmila N Lysenkova、Eduard I Lazhko、Yury N Luzikov、Maria N Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00310-4

  日期：2001.2

  A facile preparation is described of 3-(indol-3-yl)-2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopent-2-enone and its N-derivatives in 15-40% yields by the degradation of ascorbigen or its N-derivatives in a warm solution of L-ascorbic acid through a sequential domino reaction. The same cyclopentenone derivatives were obtained in 30-40% yields by the condensation of (N-alkylindol-3-yl)glycolic acids with ascorbic acid. 2,6-Dihydroxy-1-(indol-3-yl)hexa-1,4-diene-3-one and 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-(indol-3-yl)cyclopent-2-enone were identified as intermediates in this reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conversion of ascorbigen and its derivatives to substituted 1-deoxy-1-(indolyl-3)-?-L-sorbopyranose
  作者：I. L. Plikhtyak、I. V. Yartseva、N. A. Klyuev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00482493

  日期：1989.5
• PLIXTYAK, I. L.;YARTSEVA, I. V.;KLYUEV, N. A.;PREOBRAZHENSKAYA, M. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 1, 131-132
  作者：PLIXTYAK, I. L.、YARTSEVA, I. V.、KLYUEV, N. A.、PREOBRAZHENSKAYA, M. N.

  DOI：——

  日期：——