ascorbigen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ascorbigen
• 英文别名: (3S,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: OMSJCIOTCFHSIT-NDAHRCIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ascorbigen 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-C-(indol-3-yl)methyl-α-L-xylo-hex-3-ulofuranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸转化为1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醇和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-塔格吡喃糖

  摘要：

  2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonicacidγ-内酯1a是在温和条件下由3-羟甲基吲哚和L-抗坏血酸相互作用产生的。在碱性介质中，抗坏血酸打开内酯和呋喃糖循环并脱羧生成1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醛糖5a和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）的混合物）-α-L-塔格吡喃糖6a。形成抗坏血酸3-O-甲基呋喃糖苷1c可稳定呋喃糖环并防止自发脱羧。2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-己呋喃呋喃糖酸的二苯甲基酯和相应的3-O-甲基糖苷4a和4c被合成。对N-methylascorbigen 1b进行了类似的研究。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00029-8

文献信息

• Interaction of L-Ascorbic Acid with DL-N-Methyl-β-hydroxytryptamine
  作者：Maria N. Preobrazhenskaya、Ilya I. Rozhkov、Eduard I. Lazhko、Alexander M. Korolev

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10461-0

  日期：1998.1

  The interaction of DL-N-methyl-beta-hydroxytryptamine 1 with L-ascorbic acid 2 proceeds through the 2-C alkylation of 2 and the intramolecular acylation of the methylamino group to yield diastereomeric 3-hydroxy-4-(indol-3-yl)-1-methyl-3-(2,3,4-trihydroxybutyryl)pyrrolid-2-one 4a and 5b. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOROLEV, A. M.;LAZHKO, EH. I.;YARTSEVA, I. V.;PLIXTYAK, I. L.;ALEKSANDROV+, BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 981-987
  作者：KOROLEV, A. M.、LAZHKO, EH. I.、YARTSEVA, I. V.、PLIXTYAK, I. L.、ALEKSANDROV+

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of ascorbigen into 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose
  作者：Maria N. Preobrazhenskaya、Eduard I. Lazhko、Alexander M. Korolev、Marina I. Reznikova、Ilia I. Rozhkov

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00029-8

  日期：1996.2

  Ascorbigen, 2-C-[(indol-3-yl)methyl]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonic acid γ-lactone 1a results from the interaction of 3-hydroxymethylindole and L-ascorbic acid in mild conditions. In alkaline media ascorbigen opens the lactone and furanose cycles and decarboxylates to yield a mixture of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose 5a and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose 6a. Formation of ascorbigen

  2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonicacidγ-内酯1a是在温和条件下由3-羟甲基吲哚和L-抗坏血酸相互作用产生的。在碱性介质中，抗坏血酸打开内酯和呋喃糖循环并脱羧生成1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醛糖5a和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）的混合物）-α-L-塔格吡喃糖6a。形成抗坏血酸3-O-甲基呋喃糖苷1c可稳定呋喃糖环并防止自发脱羧。2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-己呋喃呋喃糖酸的二苯甲基酯和相应的3-O-甲基糖苷4a和4c被合成。对N-methylascorbigen 1b进行了类似的研究。