(2R)-2-chloropentan-1-ol | 139365-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R)-2-chloropentan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-chloropentan-1-ol；(2R)-2-chloropentanol；(2R)-2-chloro-1-pentanol；(R)-2-chloropentanol
• CAS: 139365-00-7
• 化学式: C₅H₁₁ClO
• 分子量: 122.595
• InChiKey: BSPZHSJUMXYBOD-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-chloropentan-1-ol 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1'S,3S,6'S)-1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-chloro-valeric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以27.2 g的产率得到(2R)-2-chloropentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Nonracemic <i>trans</i>-Epoxides:  Concise Syntheses of <i>trans</i>-Epoxide-Containing Insect Sex Pheromones
  作者：Baldip Kang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol702273n

  日期：2007.11.1

  developed that provides rapid access to alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and phenyl-substituted trans-epoxides from aldehydes. This methodology has also been applied in concise and high-yielding syntheses of both trans-epoxide containing insect sex pheromones.

  已经开发了用于合成手性非外消旋反式环氧化物的通用方法，该方法提供了从醛类快速进入烷基，烯基，炔基和苯基取代的反式环氧化物的途径。该方法也已用于含有反式环氧化物的昆虫性信息素的简明和高产合成中。
• Development of a Concise and General Enantioselective Approach to 2,5-Disubstituted-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Baldip Kang、Jeffrey Mowat、Thomas Pinter、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol802711s

  日期：2009.4.16

  Concise syntheses of 2,5-disubstituted-3-hydroxytetrahydrofurans have been developed that provide access to each configurational isomer of this scaffold from a single aldol adduct. Application of these methods to the rapid preparation of (6S,7S,9S,10S)- and (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, two structurally related marine epoxylipids, is reported.

  已经开发了2，5-二取代的-3-羟基四氢呋喃的简明合成方法，其提供了从单个羟醛加合物获得该支架的每个构型异构体的途径。这些方法在快速制备（6 S，7 S，9 S，10 S）-和（6 S，7 S，9 R，10 R）-6,9-epoxynonadec-18-ene-7，中的应用据报道10-二醇是两种与结构相关的海洋环氧脂质。
• Alcools aliphatiques optiquement actifs nouveaux et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0457022A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  On décrit des composés de formule a) dans laquelle le symbole R³ représente un atome d'hydrogène et le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, sous forme d'un mélange optiquement actif d'épimères en C(3) de formule dans laquelle la ligne ondulée indique l'une ou l'autre des deux orientations possibles du groupe OH, ou sous forme de l'un des épimères en C(3) composant ledit mélange ; ou b) dans laquelle le symbole R³ représente un radical méthyle et le symbole R¹ un atome d'hydrogène, sous forme d'un mélange optiquement actif d'épimères en C(3) de formule dans laquelle la ligne ondulée a le sens indiqué ci-dessus, ou sous forme de l'un des épimères en C(3) composant ledit mélange. Ces composés sont utiles à titre d'ingrédients parfumants et confèrent aux compositions dans lesquelles ils sont incorporés des notes boisées-ambrées. On décrit également des procédés de préparation des espèces optiquement actives susmentionnées.

  式中的化合物 a) 式中符号 R³ 代表氢原子，符号 R¹ 代表氢原子或甲基，以式 C(3) 表聚物的光学活性混合物的形式存在，其中波浪线表示 OH 基团的两种可能取向中的一种或另一种，或以构成上述混合物的其中一种 C(3) 表聚物的形式存在；或 其中波浪线表示 OH 基团两种可能取向中的一种或另一种，或以组成上述混合物的一种 C(3) 表聚物的形式；或 b) 符号 R³ 代表甲基，符号 R¹ 代表氢原子，其形式为式 C(3) 表聚物的光学活性混合物。 其中波浪线具有上述含义，或以组成上述混合物的一种 C(3) 表聚物的形式存在。 这些化合物可用作香料成分，并为含有它们的组合物带来木质琥珀香味。 此外，还介绍了制备上述光学活性物质的工艺。
• Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1136061B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• Comparative molecular field analysis of fenoterol derivatives interacting with an agonist-stabilized form of the β2-adrenergic receptor
  作者：Anita Plazinska、Karolina Pajak、Ewelina Rutkowska、Lucita Jimenez、Joseph Kozocas、Gary Koolpe、Mary Tanga、Lawrence Toll、Irving W. Wainer、Krzysztof Jozwiak

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.030

  日期：2014.1

  The beta(2)-adrenergic receptor (beta(2)-AR) agonist [H-3]-(R,R')-methoxyfenoterol was employed as the marker ligand in displacement studies measuring the binding affinities (K-i values) of the stereoisomers of a series of 4'-methoxyfenoterol analogs in which the length of the alkyl substituent at alpha' position was varied from 0 to 3 carbon atoms. The binding affinities of the compounds were additionally determined using the inverse agonist [H-3]-CGP-12177 as the marker ligand and the ability of the compounds to stimulate cAMP accumulation, measured as EC50 values, were determined in HEK293 cells expressing the beta(2)-AR. The data indicate that the highest binding affinities and functional activities were produced by methyl and ethyl substituents at the alpha' position. The results also indicate that the K-i values obtained using [H-3]-(R,R')methoxyfenoterol as the marker ligand modeled the EC50 values obtained from cAMP stimulation better than the data obtained using [H-3]-CGP-12177 as the marker ligand. The data from this study was combined with data from previous studies and processed using the Comparative Molecular Field Analysis approach to produce a CoMFA model reflecting the binding to the beta(2)-AR conformation probed by [H-3]-(R,R')-4'-methoxyfenoterol. The CoMFA model of the agonist-stabilized beta(2)-AR suggests that the binding of the fenoterol analogs to an agonist-stabilized conformation of the beta(2)-AR is governed to a greater extend by steric effects than binding to the [H-3]-CGP-12177-stabilized conformation(s) in which electrostatic interactions play a more predominate role. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.