1-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]thiosemicarbazide | 103906-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]thiosemicarbazide
• 英文别名: N'-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylideneamino]carbamimidothioic acid
• CAS: 103906-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00556637
• 分子量: 232.309
• InChiKey: OPTOHAXPYRWXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]thiosemicarbazide 、 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  松萝酸衍生物可抑制 DNA 修复酶酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2，并可作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2（Tdp1 和 Tdp2）是 DNA 修复酶，可修复各种药物（包括抗癌药物）引起的 DNA 损伤。因此，这些酶会抵抗抗癌治疗，并可能是对拓扑替康和依托泊苷等广泛使用的药物产生耐药性的原因。在本工作中，我们在(-)-松萝酸衍生物中发现了能够抑制这两种酶的化合物。化合物的 (+)- 和 (-)- 对映体对 Tdp1 的作用相同，IC50 值在 0.02-0.2 μM 范围内；仅 (-)-对映体抑制 Tdp2，IC50 值在 6-9 μM 范围内。令人惊讶的是，这些化合物可以保护 HEK293FT 野生型细胞免受依托泊苷的细胞毒性作用（化合物存在时，CC50 3.0-3.9 μM，DMSO 存在时，CC50 2.4 μM），但可增强其对抗 Tdp2 敲除细胞的作用（化合物存在时，CC50 1.2-1.6 μM） DMSO 存在下的化合物对照 2.3 μM）。

  DOI：

  10.3390/genes14101931
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  松萝酸衍生物可抑制 DNA 修复酶酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2，并可作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2（Tdp1 和 Tdp2）是 DNA 修复酶，可修复各种药物（包括抗癌药物）引起的 DNA 损伤。因此，这些酶会抵抗抗癌治疗，并可能是对拓扑替康和依托泊苷等广泛使用的药物产生耐药性的原因。在本工作中，我们在(-)-松萝酸衍生物中发现了能够抑制这两种酶的化合物。化合物的 (+)- 和 (-)- 对映体对 Tdp1 的作用相同，IC50 值在 0.02-0.2 μM 范围内；仅 (-)-对映体抑制 Tdp2，IC50 值在 6-9 μM 范围内。令人惊讶的是，这些化合物可以保护 HEK293FT 野生型细胞免受依托泊苷的细胞毒性作用（化合物存在时，CC50 3.0-3.9 μM，DMSO 存在时，CC50 2.4 μM），但可增强其对抗 Tdp2 敲除细胞的作用（化合物存在时，CC50 1.2-1.6 μM） DMSO 存在下的化合物对照 2.3 μM）。

  DOI：

  10.3390/genes14101931

文献信息

• Refinement of arylthiosemicarbazone pharmacophore in inhibition of mushroom tyrosinase
  作者：Wei Yi、Carole Dubois、Samir Yahiaoui、Romain Haudecoeur、Catherine Belle、Huacan Song、Renaud Hardré、Marius Réglier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.003

  日期：2011.9

  Melanin play a major role in human skin protection and their biosynthesis is vital. Due to their color, they contribute to the skin pigmentation. Tyrosinase is a key enzyme involved in the first stage of melanin biosynthesis, it catalyzes the transformation of tyrosine into L-dopaquinone. The aim of the present study was to study molecules able to inhibit tyrosinase to be used in treating depigmentation-related disorders. In this study, we targeted arylthiosemicarbazone analogs with the aim to contribute to the identification of the optimal aryl ring to be linked to the thiosemicarbazone moiety. The biological activity was evaluated on commercial mushroom tyrosinase which was purified prior use. The results demonstrated that several of our compounds (1a-h, 1j, 1r and 5) had more potent inhibitory activities than kojic acid which was used as the reference inhibitor. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.