trans-1-Chloro-2-phenylselenenylcyclohexane | 51533-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-Chloro-2-phenylselenenylcyclohexane
• 英文别名: trans-1-chloro-2-phenylselenylcyclohexane；2-chlorocyclohexylphenylselenide；trans-1-Chlor-2-phenylselenocyclohexan；(+/-)-rel-((1RS,2SR)-2-chlorocyclohexyl)phenylselenide；trans-1-chloro-2-phenylselanylcyclohexane；(l)-2-Chlorocyclohexyl](phenyl)selane；[(1S,2S)-2-chlorocyclohexyl]selanylbenzene
• CAS: 51533-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClSe
• 分子量: 273.664
• InChiKey: DZGYMCQMEIYKMY-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Chloro-2-phenylselenenylcyclohexane 在 苯基氯化硒 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 顺式-1,2-二氯环己烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃的电化学顺式氯化

  摘要：

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。

  DOI：

  10.1002/chem.202103316
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 trans-1-Chloro-2-phenylselenenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯烃的电化学顺式氯化

  摘要：

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。

  DOI：

  10.1002/chem.202103316

文献信息

• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。
• Iodide-promoted Deselenylation of β-Chloro- and β-Oxyselenides to Form Alkenes and Selenenyl Iodides
  作者：Shohei Sase、Kazuaki Ebisawa、Kei Goto

  DOI：10.1246/cl.2012.766

  日期：2012.8.5

  Deselenylation reaction of β-chloro- and β-oxyselenides proceeded efficiently by treatment with tetrabutylammonium iodide (TBAI) to afford alkenes in good yields. It was established that selenenyl iodides were formed in these reactions. Catalytic transformation of β-chloro- and β-oxyselenides to alkenes was also developed.

  β-氯和β-氧硒化物的去硒反应通过与四丁基氨基碘（TBAI）处理高效进行，得到的烯烃产率良好。研究表明在这些反应中形成了硒烯碘化物。同时，开发了将β-氯和β-氧硒化物催化转化为烯烃的方法。
• 77Se,13C and1H NMR spectra of phenylselenenyl azide and chloride addition products of methylenecyclohexane and cyclohexene
  作者：Walter J. Boyko、Franco J. Duarte、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1002/mrc.1260320502

  日期：1994.4

  phenylselenenyl azide and chloride addition to methylenecyclohexane and cyclohexene are presented. Scalar couplings between 77Se and 1H/13C allowed the absolute assignment of the regioisomers in the 1H and 13C spectra. Low‐temperature 77Se NMR was used to determine the conformer ratios for 1‐azidomethyl‐ and 1‐chloromethyl‐1‐phenylselenenylcyclohexane anti‐Markovnikov addition products.

  给出了苯基硒基叠氮化物和氯化物加成到亚甲基环己烷和环己烯的 77Se、13C 和 1H NMR 光谱。77Se 和 1H/13C 之间的标量耦合允许绝对分配 1H 和 13C 光谱中的区域异构体。低温 77Se NMR 用于确定 1-叠氮甲基-和 1-氯甲基-1-苯基硒烯基环己烷抗马尔科夫尼科夫加成产物的构象异构体比率。
• Denmark, Scott E.; Collins, William R.; Cullen, Matthew D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3490 - 3492
  作者：Denmark, Scott E.、Collins, William R.、Cullen, Matthew D.

  DOI：——

  日期：——
• Alkene carbosulphenylation and carboselenylation: The use of allyltrimethylsilane and o-silylated enolates.
  作者：Rikki P Alexander、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94236-9

  日期：1983.1