(2RS,3RS)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 121-39-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3RS)-2,3-Epoxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (2R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 121-39-1；2272-49-3；2272-55-1；54276-44-7；56791-22-1；126060-73-9；130321-77-6；130321-78-7；130605-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GOMAKLPNAAZVCJ-QVDQXJPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C
• 沸点：
  96 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.102 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  不溶于水
• LogP：
  2.4 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918990090
• RTECS号：
  MB4970000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

香气
3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯具有强烈的草莓香味和类似草莓酱的气味。

含量分析
按酯测定法（OT-18）中方法一进行。所取试样量为1.4g，计算中的当量因子(e)取96.11。

毒性
ADI尚未规定（FAO/WHO，1994）。
LD₅₀ 2300mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料4.6；冷饮12；糖果18；焙烤食品20；布丁类10～70。
适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准
添加剂中文名称：3-苯基缩水甘油酸乙酯
允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
添加剂功能：食品用香料
最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质
无色至微黄色液体，具有强烈的草莓香味和类似草莓酱的味道。沸点228℃。混溶于乙醇、乙醚、氯仿和非挥发性油，几乎不溶于水，不溶于丙二醇和甘油。

用途
GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制草莓、樱桃等浆果型香精。

生产方法
由苯甲醛和一氯乙酸乙酯在碱性缩聚剂存在下反应而得。
在银盐催化下由苯环氧丙酸与碘乙烷反应而得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 、 反式-3-苯基环氧丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [通过β-苯基缩水甘油酯的氨解反应合成β-苯基-异丝氨酸，I。（作者译）]。

  摘要：

  AbstractDurch Ammonolyse von trans‐Phenylglycidester entsteht in einer SN2‐Reaktion erythro‐ß‐Phenyl‐isoserin‐amid, aus cis‐β‐Phenylglycidester die entsprechende threo‐Verbindung. Da cis‐β‐Phenylglycidester in reiner Form schwer zugänglich sind, wurde für threo‐β‐Phenyl‐isoserin eine zweite, eindeutig verlaufende Synthese entwickelt.

  DOI：

  10.1002/ardp.19743071111

文献信息

• Mechanisms of Elimination Reactions. IX. The Spontaneous Decomposition of Salts of β-Halo Acids. II. trans-Cinnamic Acid Dibromide¹
  作者：Stanley J. Cristol、William P. Norris

  DOI：10.1021/ja01107a026

  日期：1953.6
• US7294622B2
  申请人：——

  公开号：US7294622B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• Die Synthese von β-Phenyl-isoserinen durch Ammonolyse von β-Phenylglycidestern, I
  作者：E. Kamandi、A. W. Frahm、F. Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19743071111

  日期：——

  AbstractDurch Ammonolyse von trans‐Phenylglycidester entsteht in einer SN2‐Reaktion erythro‐ß‐Phenyl‐isoserin‐amid, aus cis‐β‐Phenylglycidester die entsprechende threo‐Verbindung. Da cis‐β‐Phenylglycidester in reiner Form schwer zugänglich sind, wurde für threo‐β‐Phenyl‐isoserin eine zweite, eindeutig verlaufende Synthese entwickelt.