(1R,2S)-ethyl 1-((2S,4R)-1-((S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate | 552335-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-ethyl 1-((2S,4R)-1-((S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (1S,4R,6S,14S,18R)-14-tert-butoxycarbonylamino-18-hydroxy-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0^4,6]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester；(1S,4R,6S,14S,18R)-7-cis-14-tert-butoxycarbonylamino-18-hydroxy-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-hydroxy-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate
• CAS: 552335-45-2
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₇
• 分子量: 493.601
• InChiKey: LNACKEHWUDDQJJ-PUGRFQAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-ethyl 1-((2S,4R)-1-((S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-14a-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-hydroxy-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8, 9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydronaphthylcyclopropanoyl[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopenta decyne-6-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] ACYLSULFONAMIDES ET ACIDES CARBOXYLIQUES MACROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2005037214A3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (1R,2S)-ethyl 1-((2S,4R)-1-((S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)non-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] ACYLSULFONAMIDES ET ACIDES CARBOXYLIQUES MACROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2005037214A3

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014025736A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。
• Phosphorus-containing hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Moore Joel D.

  公开号：US20080039375A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to phosphorus-derived compounds of Formula I or Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof, which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的磷衍生化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• N-FUNCTIONALIZED AMIDES AS HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20080267917A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to functionalized amides of Formula I or Formula II, including pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的功能化酰胺，包括抑制丝氨酸蛋白酶活性的药用可接受盐、酯或前药，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。