(2S,4R)-monatin | 400769-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-monatin
• 英文别名: (2R,4S)-2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutaric acid；(2S,4R)-4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-aminoglutaric acid；(1S,3R)-3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)indol；(2S, 4R)-monatin；(2S,4R) monatin；(2R,4S)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pentanedioic acid
• CAS: 400769-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RMLYXMMBIZLGAQ-IINYFYTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-monatin 、 (2S,4R)-monatin 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING MONATIN OR SALT THEREOF

  摘要：

  [问题] 提供一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，通过对2位立体构型为S构型的莫纳丁的2位异构化反应来实现。 [解决方法] 一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：在醛的存在下，在水和有机溶剂混合溶剂中进行莫纳丁的2位异构化反应，在此之后，结晶化2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁。

  公开号：

  US20070191464A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylic acid 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2S,4R)-monatin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h

文献信息

• Monatin and Its Stereoisomers: Chemoenzymatic Synthesis and Taste Properties
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1002/ejoc.200400589

  日期：2005.4

  particularly the (2R,4R) isomer, were found to be intensely sweet. A sample of natural monatin analysed under the same conditions is shown to contain all the four stereoisomers. The relative stereoisomeric content in the plant, as well as the possible isomerisation of the chiral centres during extraction and manipulation of monatin samples, are important points that need to be clarified by extensive analysis

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &
• PRODUCTION OF MONATIN ENANTIOMERS
  申请人：Buddoo Subash

  公开号：US20090088577A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Methods for the preparation of the high intensity sweetener, monatin, 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)indole, its salts and internal condensation products thereof, including methods applicable to the large-scale production of monatin are described.

  描述了用于制备高强度甜味剂莫纳汀、3-(1-氨基-1,3-二羧基-3-羟基-丁-4-基)吲哚、其盐和内部缩合产物的方法，包括适用于莫纳汀大规模生产的方法。
• Method for producing monatin
  申请人：Mori Ken-ichi

  公开号：US20070066832A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  By simultaneously carrying out an isomerization reaction at position 2 of monatin in different configurations at positions 2 and 4 in the presence of an aldehyde under a condition of pH 4 to 11 in a mixture solvent of water and an organic solvent, and the crystallization of monatin in the same configurations at positions 2 and 4 or a salt thereof, monatin useful as a sweetener, particularly optically active monatin can efficiently be produced.

  通过在pH值为4到11的水和有机溶剂混合物中存在醛的情况下，在不同的构型位置2和4中同时进行异构化反应，并在相同的构型位置2和4或其盐中结晶，可以高效地生产用作甜味剂的莫纳丁，特别是光学活性莫纳丁。
• PROCESSES OF PRODUCING GLUTAMIC ACID COMPOUNDS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREFORE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PROCESSES
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20090259052A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甘氨酸，其可用作甜味剂或药品产品的生产中间体。
• METHOD FOR PRODUCING MONATIN
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2479272A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  The present invention provides a methodology for improving a yield of 2R, 4R-Monatin. Specifically, the present invention provides a method for producing 2S,4R-Monatin or a salt thereof, comprising contacting 4R-IHOG with an L-amino acid aminotransferase in the presence of an L-amino acid to form the 2S, 4R-Monatin; a method for producing 2R,4R-Monatin or a salt thereof, comprising isomerizing the 2S, 4R-Monatin to form the 2R, 4R-Monatin; and the like. These production methods may further comprise condensing indole-3-pyruvate and pyruvate to form the 4R-IHOG, and deaminating a tryptophan to form the indole-3-pyruvate.

  本发明提供了一种提高 2R、4R-Monatin 产量的方法。具体地说，本发明提供了一种生产 2S，4R-Monatin 或其盐的方法，包括在有 L-氨基酸存在的情况下，将 4R-IHOG 与 L-氨基酸氨基转移酶接触，形成 2S，4R-Monatin；一种生产 2R，4R-Monatin 或其盐的方法，包括将 2S，4R-Monatin 异构化，形成 2R，4R-Monatin；等等。这些生产方法可进一步包括缩合吲哚-3-丙酮酸和丙酮酸以形成 4R-IHOG，以及脱氨基色氨酸以形成吲哚-3-丙酮酸。