diethyl (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate | 855433-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-(R)-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate；diethyl (5R)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 855433-61-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: ICLPMSACRZNIHG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R)-2-amino-4-carboxy-4hydroxy-5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 Aspergillus oryzae protease 作用下， 以 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到diethyl (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589