(3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid | 855433-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-(R)-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid；(5R)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 855433-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: GZZPMYQNSDXXNF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(4R)-2-amino-4-carboxy-4hydroxy-5-(1H-indol-3-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 Aspergillus oryzae protease 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R)-5-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜及其立体异构体：化学酶合成和味道特性

  摘要：

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400589

文献信息

• Process for converting dihydroisoxazole derivatives to gamma-hydroxyamino acid derivatives, e.g. monatins
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1350791B1

  公开（公告）日：2006-09-20
• PRODUCTION OF MONATIN ENANTIOMERS
  申请人：Brady Dean

  公开号：US20090087829A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Methods for preferentially hydrolyzing one stereoisomer of an isoxazoline diester over another, as well as an enzyme for facilitating the preferential hydrolysis are provided. Also provided are methods for providing mixtures of (RR) and (RS) monatin as well as (SS) and (SR) monatin, which methods can include the step of stereoselectively hydrolyzing an isoxazoline diester.
• US8003361B2
  申请人：——

  公开号：US8003361B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• [EN] PRODUCTION OF MONATIN ENANTIOMERS<br/>[FR] PRODUCTION D'ÉNANTIOMÈRES DE MONATINE
  申请人：CARGILL INC

  公开号：WO2009044244A2

  公开（公告）日：2009-04-09

  Methods for preferentially hydrolyzing one stereoisomer of an isoxazoline diester over another, as well as an enzyme for facilitating the preferential hydrolysis are provided. Also provided are methods for providing mixtures of (RR) and (RS) monatin as well as (SS) and (SR) monatin, which methods can include the step of stereoselectively hydrolyzing an isoxazoline diester.
• Monatin and Its Stereoisomers: Chemoenzymatic Synthesis and Taste Properties
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1002/ejoc.200400589

  日期：2005.4

  particularly the (2R,4R) isomer, were found to be intensely sweet. A sample of natural monatin analysed under the same conditions is shown to contain all the four stereoisomers. The relative stereoisomeric content in the plant, as well as the possible isomerisation of the chiral centres during extraction and manipulation of monatin samples, are important points that need to be clarified by extensive analysis

  甜味天然化合物莫纳甜 1 具有两个立体中心，(2S,4S) 绝对构型归因于天然异构体。我们通过六步合成序列获得了所有四种立体异构体作为纯化合物。C-4 的立体中心是通过使用来自米曲霉的蛋白酶对外消旋二羧酸乙酯 4 进行区域和对映特异性酶水解而立体选择性地引入的。中间产物的绝对构型通过手性衍生物的 X 射线衍射确定。C-2 处的立体中心被非特异性引入，所得非对映体混合物通过 RP-HPLC 分离。最终产品的绝对构型是通过比较手性 HPLC 柱与已知样品的保留时间来确定的。四种立体异构体进行了品尝试验，发现其中三种，特别是 (2R,4R) 异构体非常甜。在相同条件下分析的天然莫纳甜样品显示包含所有四种立体异构体。植物中的相对立体异构含量，以及莫纳甜样品提取和操作过程中手性中心可能的异构化，是需要通过对天然提取物的广泛分析来澄清的重要问题。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH &