(1R,2R,6S,7S)-10-isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylicanhydride | 95924-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-10-isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylicanhydride
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-10-isopropylidenetricyclo[5.2.1.0^2.6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylicanhydride；(1S,2S,5R,6R)-13-propan-2-ylidene-8-oxatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridec-3-ene-7,9-dione
• CAS: 95924-55-3；95977-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: NVEZWZSRAJGDRE-FHYCKABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-10-isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylicanhydride 在 palladium on activated charcoal 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-10-oxotricyclo<5.2.1.0^2.6>decane-2,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-10-isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylicanhydride 生成 (1R,2R,6S,7S)-10-isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylicanhydride
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3

文献信息

• Carbon-carbon bond cleavage via carbon centred radical in strained tricyclo[5.2.1.02,6]decenes. A facile route to bridged eight membered rings related to taxanes
  作者：Subrata Sarkar、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80806-1

  日期：1994.1

  Tributyltin hydride reaction of the tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decenes 5, 16 and 23 bearing a halo-carbonyl moiety has been shown to involve C-C bond cleavage as the major reaction path leading to bridged eight-membered rings 12, 17 and 24. In contrast the halo-carbonyl derivatives 8, 33 and 36 undergo only reduction of the carbon-halogen bond. The ring cleavage observed has been attributed to the release of strain arising from nonbonded interaction as well as strain associated with norbornene.
• CAMPS, P.;CASTANE, J.;FELIZ, M.;FIGUEREDO, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5235-5242
  作者：CAMPS, P.、CASTANE, J.、FELIZ, M.、FIGUEREDO, M.

  DOI：——

  日期：——