(1RS,2RS,6SR,7SR)-10-Isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-2,6-dicarboxylic Anhydride | 95924-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2RS,6SR,7SR)-10-Isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-2,6-dicarboxylic Anhydride
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-10-isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2.6>decane-2,6-dicarboxylic anhydride；(1RS,2RS,6SR,7SR)-10-Isopropylidenetricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-2,6-dicarboxylic Anhydride；(1R,2R,5S,6S)-13-propan-2-ylidene-8-oxatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridecane-7,9-dione
• CAS: 95924-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WUQLSJFWTFSLNH-FHYCKABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6SR,7SR)-10-Isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-2,6-dicarboxylic Anhydride 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以99.7%的产率得到(1RS,2RS,6SR,7SR)-10-Isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-2,6-dicarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1RS,2RS,6SR,7SR)-10-Isopropylidenetricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-2,6-dicarboxylic Anhydride
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3

文献信息

• Camps, Pelayo; Mauleon, David; Minguillon, Cristina, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 8, p. 1715 - 1718
  作者：Camps, Pelayo、Mauleon, David、Minguillon, Cristina、Parcerisa, Xavier、Perez, Francesc

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, P.;CASTANE, J.;FELIZ, M.;FIGUEREDO, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5235-5242
  作者：CAMPS, P.、CASTANE, J.、FELIZ, M.、FIGUEREDO, M.

  DOI：——

  日期：——