3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1105713-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-amide；3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1105713-22-1
• 化学式: C₉H₁₃F₂N₃O₂
• 分子量: 233.218
• InChiKey: TWSCETJZDIEXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [2-(2,6-dichloro-phenylsulfanyl)-1-methyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MICROBIOCIDES
  [FR] NOUVEAUX MICROBIOCIDES

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用作为微生物杀菌剂。

  公开号：

  WO2009127722A1
• 作为产物：
  描述：

  3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型含柔性烷基链部分的二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物的合成，杀线活性和SAR研究

  摘要：

  通过引入柔性烷基链合成了一系列新型的二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物。杀线虫生物测定结果表明，其中一些具有对隐杆线虫的良好控制效果，这表明这些二氟甲基吡唑羧酰胺衍生物可能是发现新杀线虫剂的潜在新的先导化合物。杀线虫活性受分子中取代位置的影响，尤其是烷基链上的取代基。发现即使在5.0和1.0mg L -1时，化合物6-9和6-23也具有约50％的对隐杆线虫的抑制作用。。同时，温室大田试验表明，化合物6-9的杀线虫活性比阿维菌素弱。哺乳动物毒理学结果表明化合物6-9是低毒性和低敏感性的化合物。总之，化合物6-9是进一步开发的潜在候选者。此外，分子对接模拟显示具有柔性NHCOO的化合物6对乙酰胆碱受体（AChR）具有结合亲和力，这可能为进一步设计新型杀线虫剂提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.017

文献信息

• NOVEL MICROBIOCIDES
  申请人：Stierli Daniel

  公开号：US20110092558A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Compounds of formula (I) in which the substituents are as defined in claim 1 , are suitable for use as microbiocides.

  公式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作微生物杀菌剂。
• Microbiocidally active carboxamides
  申请人：Syngenta Crop Protection, LLC

  公开号：US08324263B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1 are suitable for use as microbiocides.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作微生物杀菌剂。
• FUNGICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：EP3175712A1

  公开（公告）日：2017-06-07

  A method of controlling phytopathogenic diseases on useful plants or on propagation material thereof, which comprises applying to the useful plants, the locus thereof or propagation material thereof a combination of components (A) and (B) in a specified weight ratio, wherein component (A) is 3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-ethyl]-amide or an agrochemically acceptable salt/isomer/structural isomer/stereoisomer/diastereoisomer/enantiomer/tautomer or N-oxides thereof; and component (B) is a compound selected from the group consisting of (B1) a strobilurin fungicide, (B2) an azole fungicide, (B3) an anilino-pyrimidine fungicide slected from the group consisting of cyprodinil, mepanipyrim and pyrimethanil; (B4) the fungicide fluazinam, (B5) isopyrazam, and the compound of formula (VII) and agrochemically acceptable salts/isomers/structural isomers/stereoisomers/diastereoisomers/enantiomers/tautomers and N-oxides of those compounds.

  一种控制有用植物或其繁殖材料上的植物病原性疾病的方法，它包括将组分(A)和(B)以规定的重量比组合应用于有用植物、其基因座或其繁殖材料、其中组分(A)是 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲氧基-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-酰胺或其农用化学品可接受的盐/异构体/结构异构体/立体异构体/非立体异构体/异构体/同分异构体或 N-氧化物； 组分(B)是选自以下组别的化合物 (B1) robilurin 杀菌剂、 (B2) 唑类杀菌剂 (B3) 选自 cyprodinil、mepanipyrim 和 pyrimethanil 组成的组的苯胺基嘧啶类杀菌剂； (B4) 氟啶脲杀菌剂、 (B5) 异吡嗪和式(VII)化合物 和农用化学品可接受的盐/异构体/结构异构体/立体异构体 异构体/结构异构体/对映异构体/非对映异构体/同分异构体和这些化合物的 N-氧化物。
• Fungicidal compositions comprising a n-methoxy-(phenyl-ethyl)-pyrazole-4-carboxamide and a strobilurin
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US10219514B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  A method of controlling phytopathogenic diseases on useful plants or on propagation material thereof, which comprises applying to the useful plants, the locus thereof or propagation material thereof a combination of components (A) and (B) in a synergistically effective amount, wherein component (A) is a compound of formula I compound of formula I wherein R is hydrogen or methoxy; Q is R1 is hydrogen, halogen or C1-C6alkyl; R2 is hydrogen, halogen, C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C3-C6alkinyl, C3-C6cycloalkyl-C3-C6alkinyl, halophenoxy, halophenyl-C3-C6alkinyl, C(C1-C4alkyl)═NO—C1-C4alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6haloalkoxy, C2-C6haloalkenyl, or C2-C6haloalkenyloxy; R3 is hydrogen, halogen, C1-C6alkyl; R4, R5 and R6, independently from each other, are hydrogen, halogen or -≡-R7; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is different from hydrogen; R7 is hydrogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl or C1-C4alkoxyalkyl; and R8 is hydrogen or methoxy; and agrochemically acceptable salts/isomers/structural isomers/stereoisomers/diastereoisomers/enantiomers/tautomers and N-oxides of those compounds; and component (B) is a compound selected from compounds known for their fungicidal and/or insecticidal activity, is particularly effective in controlling or preventing fungal diseases of useful plants.

  一种控制有用植物或其繁殖材料上植物病原性疾病的方法，包括向有用植物、其基因座或其繁殖材料施用增效有效量的组分(A)和(B)组合，其中组分(A)是式 I 的化合物 式 I 的化合物 其中 R 是氢或甲氧基； Q 是 R1 是氢、卤素或 C1-C6 烷基； R2 是氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基-C3-C6炔基、卤代苯氧基、卤代苯基-C3-C6炔基、C(C1-C4烷基)═NO-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代烯基或 C2-C6 卤代烯氧基 C1-C6 卤代烷氧基、C2-C6 卤代烯基或 C2-C6 卤代烯氧基； R3 是氢、卤素、C1-C6 烷基； R4、R5 和 R6 相互独立地为氢、卤素或-≡-R7；但 R4、R5 和 R6 中至少有一个不同于氢； R7 是氢、C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基或 C1-C4 烷氧基烷基；以及 R8 是氢或甲氧基； 以及这些化合物的农用化学上可接受的盐/异构体/结构异构体/立体异构体/非立体异构体/对映体/同分异构体和 N-氧化物；组分 (B) 是选自已知具有杀真菌和/或杀昆虫活性的化合物的化合物，特别有效地控制或预防有用植物的真菌疾病。
• FUNGICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING A CARBOXAMIDE
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20190230925A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  A method of controlling phytopathogenic diseases on useful plants or on propagation material thereof, which comprises applying to the useful plants, the locus thereof or propagation material thereof a combination of components (A) and (B) in a synergistically effective amount, wherein component (A) is a compound of formula I compound of formula I wherein R is hydrogen or methoxy; Q is R 1 is hydrogen, halogen or C 1 -C 6 alkyl; R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 3 -C 6 alkinyl, halophenoxy, halophenyl-C 3 -C 6 alkinyl, C(C 1 -C 4 alkyl)═NO—C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 haloalkenyl, or C 2 -C 6 haloalkenyloxy; R 3 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl; R 4 , R 5 and R 6 , independently from each other, are hydrogen, halogen or —≡—R 7 ; with the proviso that at least one of R 4 , R 5 and R 6 is different from hydrogen; R 7 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxyalkyl; and R 8 is hydrogen or methoxy; and agrochemically acceptable salts/isomers/structural isomers/stereoisomers/diastereoisomers/enantiomers/tautomers and N-oxides of those compounds; and component (B) is a compound selected from compounds known for their fungicidal and/or insecticidal activity, is particularly effective in controlling or preventing fungal diseases of useful plants.