(+/-)-(3E)-5,6-epoxy-6-methyl-3-hepten-2-on | 73301-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3E)-5,6-epoxy-6-methyl-3-hepten-2-on
• 英文别名: (3E)-5,6-epoxi-6-methylhept-3-ene-2-one；(E)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 73301-56-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TVZJUPYOFHGWOI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3E)-5,6-epoxy-6-methyl-3-hepten-2-on 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-(3E)-5,6-dihydroxy-6-methyl-3-hepten-2-on
  参考文献：
  名称：

  合成von（S）-Plectaniaxanthin

  摘要：

  （S）-PlectaniaXanthin的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670514
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(+/-)-(3E)-5,6-epoxy-6-methyl-3-hepten-2-on
  参考文献：
  名称：

  合成von（S）-Plectaniaxanthin

  摘要：

  （S）-PlectaniaXanthin的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670514

文献信息

• Singlet oxygen addition to homoallylic substrates in solution and microemulsion: novel secondary reactions
  作者：Axel G. Griesbeck、Miyeon Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.094

  日期：2009.1

  The photooxygenation of three homoallylic substrates, the γ,δ-unsaturated ketone 1a, nitrile 2a, and the γ,δ-unsaturated ester 3a was investigated in homogeneous solution and in microemulsion (for 1a). Two secondary reaction pathways were detected for the allylic hydroperoxides of type b and c, respectively. The cyclization reactions of 1b and 2b to the 1,2-dioxanes 1d and 2d followed well-known reaction

  在均相溶液和微乳液中（对于1a），研究了三种均质底物γ，δ-不饱和酮1a，腈2a和γ，δ-不饱和酯3a的光氧化作用。分别检测到b型和c型烯丙基氢过氧化物的两个次要反应途径。1b和2b与1,2-二恶烷1d和2d的环化反应遵循众所周知的反应模式，而叔烯丙基氢过氧化物1c形成碱催化的环氧化物（1e - 3e）– 3c是前所未有的反应类型。
• Mixed peroxides from the chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond
  作者：Despina J. Bougioukou、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00819-5

  日期：2002.6

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidations of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond were studied by using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. Most of the substrates gave disubstituted mixed peroxides as the major products.

  以叔丁基过氧化氢为末端氧化剂，研究了氯过氧化物酶（CPO）催化的具有三取代末端双键的共轭二烯酸酯的氧化反应。大多数底物以二取代的混合过氧化物为主要产物。