(E)-6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 | 16647-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
• 英文名称: 6-methyl-3,5-heptadien-2-one
• 英文别名: (E)-6-methyl-3,5-heptadien-2-one；(E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-one；6-methyl-hepta-3,5-dien-2-one；(3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-one
• CAS: 16647-04-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KSKXSFZGARKWOW-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.679 (est)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow oily liquid; cinnamon-like odour with a coconut undertone
• 溶解度：
  almost insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.528-1.537
• 保留指数：
  1074.9;1074.9;1064;1084;1085;1076;1076;1074;1073;1076;1083;1086

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮 在 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of disubstituted propargyl acetoacetates and decarboxylation of same

  摘要：

  公开号：

  US02661368A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 以75%的产率得到(E)-6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Production of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  一种通过在液相中存在锌氧化物催化剂的情况下，将醛与酮反应生产α，β-不饱和酮的方法。所得的酮在某些情况下适用作溶剂，在某些情况下适用作生产有价值的香料、染料、塑料和特别是天然物质的中间体。

  公开号：

  US04005147A1

文献信息

• I₂/CuCl₂-promoted one-pot three-component synthesis of aliphatic or aromatic substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Can Wang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yan-Fang Cui、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9cc04254g

  日期：——

  Simple and commercially available starting materials, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerability make this strategy practical for applications. Furthermore, 1,2,3-thiadiazole synthesis was realized by using potassium thiocyanate as an odorless sulfur source.

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。
• �ber eine neuartige Synthese von ?-Ketoallenen durch Reaktion von terti�ren Acetylencarbinolen mit Vinyl�thern eine ergiebige methode zur darstellung des Pseudojonons und verwandter verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19670500423

  日期：——

  The novel acid-catalysed reaction of isopropenyl ether with tertiary acetylenic carbinols to give β-ketoallenes in high yields is described. Upon treatment with bases, these allenes readily undergo isomerization to conjugated dienones. This reaction sequence results in an economic synthesis of pseudo-ionones and pseudo-irones from dehydrolinalool and its homologs.

  描述了异丙烯基醚与炔属叔丁醇的新型酸催化反应，以高收率得到β-酮基烯丙基。用碱处理后，这些人就容易进行异构化成共轭二烯酮。该反应序列导致由脱氢芳樟醇及其同系物经济地合成假紫罗兰酮和假熨斗。
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• The Synthesis of ?,?- and ?,?-Unsaturated Aldehydes via Polyene Epoxides
  作者：Michael Rosenberger、William Jackson、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19800630636

  日期：1980.9.17

  the Darzens glycidic ester synthesis for converting unsaturated ketones or aldehydes into the homologated β,γ- or α,β-unsaturated aldehydes employing sulfur ylides is described. The carbonyl group is converted into the unsaturated oxirane which is then rearranged to the new aldehyde. High yields of isomerically pure aldehydes are available by this method and the process is of practical importance in

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。
• Relay Catalysis To Synthesize β-Substituted Enones: Organocatalytic Substitution of Vinylogous Esters and Amides with Organoboronates
  作者：Sasha Sundstrom、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04584

  日期：2020.2.21

  Organocatalysis was shown to facilitate conjugate additions to vinylogous esters and amides for the first time. Subsequent elimination of a β-alcohol or amine provided π-conjugated β-substituted enones. Remarkably, nucleophile addition to the electron-rich vinylogous substrates is more rapid than classical enones, forming monosubstituted products. A doubly organocatalytic (organic diol and methyl aniline)

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

表征谱图