t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate | 918148-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 918148-51-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SIYAAZQFQLHKBF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-6-phenethyldihydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-δ-lactones

  摘要：

  A novel approach for the asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-delta-lactones has been achieved using asymmetric reduction of a prochiral ketone in the presence of (S)-(-)-diphenyl-prolinol/borane as a key step. The enantiomeric purity of the products was determined by chiral GC. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.006

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched kavalactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、G.B. Ramesh Khanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.155

  日期：2006.12

  methyl-3-hydroxy-5-phenylpentanoate and (6E)-ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate is described in high enantiomeric excess and good yields. The effect of different lipases in different solvents has been screened using different acylating agents. This protocol has been extended for the preparation of enantiomerically pure biologically important kavalactones.

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。
• Asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-δ-lactones
  作者：Ravindra D. Gaikwad、Monica D. Rane、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.006

  日期：2017.1

  A novel approach for the asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-delta-lactones has been achieved using asymmetric reduction of a prochiral ketone in the presence of (S)-(-)-diphenyl-prolinol/borane as a key step. The enantiomeric purity of the products was determined by chiral GC. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.