N-[(benzyloxy)carbonyl]-N-(2-oxo-2-phenylethyl)glycine | 579466-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-N-(2-oxo-2-phenylethyl)glycine
• 英文别名: {[(Benzyloxy)carbonyl](2-oxo-2-phenylethyl)amino}acetic acid；2-[phenacyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 579466-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: LDTGBVFGIGDTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-N-(2-oxo-2-phenylethyl)glycine 在 20% Pd/C 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 D-苯甘氨醇 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3R, 8aS)-hexahydro-3,8a-diphenyloxazolo[3,2-a]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiopure N-protected-3-arylpiperazines from keto-esters

  摘要：

  An efficient method for a stereoselective synthesis of optically pure N-Boc-3-arylpiperazines has been developed. After optimization of the protecting group strategy and experimental conditions, compounds were obtained via a highly stereoselective synthesis in up to 45% overall yield. This is a practical route to optically pure piperazines for medicinal chemistry. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.031
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-N-(2-oxo-2-phenylethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h