2-bromo-2-propyl mesityl ketone | 133318-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-propyl mesityl ketone
• 英文别名: α-Brom-2,4,6-trimethyl-isobutyrophenon；2-bromo-1-mesityl-2-methyl-propan-1-one；2-Brom-1-mesityl-2-methyl-propan-1-on；Mesityl alpha-bromoisopropyl ketone；2-bromo-2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 133318-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: OBLVRUKPGPXUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27 °C
• 沸点：
  160-170 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-propyl mesityl ketone 、 di-tert-butyl 4-benzyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-mesityl-2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  构建拥挤的酮：取代 Hantzsch 酯和腈作为光氧化还原催化中的烷基化试剂

  摘要：

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06379
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl mesityl ketone 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-2-propyl mesityl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465

文献信息

• Unexpected Differences in the α-Halogenation and Related Reactivity of Sulfones with Perhaloalkanes in KOH−<i>t</i>-BuOH
  作者：Cal Y. Meyers、Roch Chan-Yu-King、Duy H. Hua、Vera M. Kolb、Walter S. Matthews、Thomas E. Parady、Toyokazu Horii、Paul B. Sandrock、Yuqing Hou、Songwen Xie

  DOI：10.1021/jo025781w

  日期：2003.1.1

  variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生
• THE REPLACEMENT OF HALOGEN BY HYDROGEN IN ALPHA HALO-KETONES UNDER THE INFLUENCE OF THE GRIGNARD REAGENT
  作者：C. Harold Fisher、Thomas S. Oakwood、Reynold C. Fuson

  DOI：10.1021/ja01375a057

  日期：1930.12
• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。