Methyl (E)-3-hydroxy-2,3,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate | 174578-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: Methyl (E)-3-hydroxy-2,3,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 174578-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UCRNRNAIOFTCLW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-3-hydroxy-2,3,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 对苯二酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-2,2-Dimethyl-3-methylidene-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和肟及肟衍生物中肟基的光化学1,3-迁移范围的研究

  摘要：

  虽然aza-di-π-甲烷重排是β，γ-不饱和亚胺和肟肟的正常光反应行为，但本研究获得的结果表明，β，γ-不饱和肟乙酸酯中的乙酰氧基亚氨基有1,3-迁移。仅当所有参数正确时才发生。当存在一个将两个π系统分开的季碳原子时，并且当中间环丁基1,4-双自由基中的一个自由基中心通过与苯环的结合而稳定时，就会发生重排。抑制自由转子效应也有助于促进反应。这些标准在化合物1a和7a中得到满足。反应扩展到β，γ-不饱和肟1b和7b，在此又发生肟基的1，3-迁移。

  DOI：

  10.1039/p19960000107
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 苄叉丙酮 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到Methyl (E)-3-hydroxy-2,3,3-trimethyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和肟及肟衍生物中肟基的光化学1,3-迁移范围的研究

  摘要：

  虽然aza-di-π-甲烷重排是β，γ-不饱和亚胺和肟肟的正常光反应行为，但本研究获得的结果表明，β，γ-不饱和肟乙酸酯中的乙酰氧基亚氨基有1,3-迁移。仅当所有参数正确时才发生。当存在一个将两个π系统分开的季碳原子时，并且当中间环丁基1,4-双自由基中的一个自由基中心通过与苯环的结合而稳定时，就会发生重排。抑制自由转子效应也有助于促进反应。这些标准在化合物1a和7a中得到满足。反应扩展到β，γ-不饱和肟1b和7b，在此又发生肟基的1，3-迁移。

  DOI：

  10.1039/p19960000107