(9S,12S,15S)-12-(2-Amino-2-oxoethyl)-9-amino-4-hydroxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-15-carboxylic acid | 107140-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9S,12S,15S)-12-(2-Amino-2-oxoethyl)-9-amino-4-hydroxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-15-carboxylic acid
• 英文别名: OF4949-IV；(9S,12S,15S)-9-Amino-12-(2-amino-2-oxoethyl)-4-hydroxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-15-carboxylic acid
• CAS: 107140-31-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₇
• 分子量: 456.455
• InChiKey: NCUQHNVGWPTBRI-JYJNAYRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  928.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.83h， 生成 (9S,12S,15S)-12-(2-Amino-2-oxoethyl)-9-amino-4-hydroxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  OF4949-III和OF4949-IV的全合成：远程取代基对大环化反应速率的异常影响

  摘要：

  详细介绍了OF4949-III和OF4949-IV的总合成，并研究了远程取代基可能对关键的大环化反应的速率产生异常影响，该反应导致17元环三肽结合了二芳基醚连接的间环和对环亲环的结构亚基描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93447-1

文献信息

• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6000-6017
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of OF4949-III and OF4949-IV: Unusual effects of remote substituents on the rate of macrocyclization reactions
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93447-1

  日期：——

  The total syntheses of OF4949-III and OF4949-IV are detailed and a study of the unusual effects remote substituents may have on the rate of the key macrocyclization reaction leading to 17-membered cyclic tripeptides incorporating a diaryl ether linked meta- and paracyclophane structural subunit is described.

  详细介绍了OF4949-III和OF4949-IV的总合成，并研究了远程取代基可能对关键的大环化反应的速率产生异常影响，该反应导致17元环三肽结合了二芳基醚连接的间环和对环亲环的结构亚基描述。