3-methyl-2-pentyl-cyclohex-2-enone | 13679-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-pentyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Methyl-2-pentyl-cyclohex-2-enon；2-Amyl-3-methyl-cyclohexen-(2)-on；2-Pentyl-3-methyl-2-cyclohexenon；3-Methyl-2-pentylcyclohex-2-enon；3-Methyl-2-pentylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 13679-30-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ANEARBRQUGQDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.925 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-pentyl-cyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-3-戊基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-烯基-2-环己烯基酯的溶剂分解

  摘要：

  为了研究可能的π-参与烯丙基衍生物，在97中将3-烯基-5,5-二甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯4和2-烯基-3-甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯5溶剂化了。重量％的三氟乙醇和80体积％的乙醇。将水溶性的1-甲基-3-（3-链烯基-5，5-二甲基-2-环己烯基）碘化吡啶鎓6在水中和在水性溶剂中以及在胶束条件下溶剂化。所有酯在每种溶剂中均显示出次级α-氘同位素效应的正常值（kHkD = 1.17–1.23）。同样，与饱和类似物相比，所研究的酯显示出较低的溶剂分解反应性。基于这些结果，得出的结论是，溶剂分解是通过逐步机理进行的，该机理涉及共振稳定的环己烯基阳离子作为反应中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81740-3
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 草酸氯化物 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-pentyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Einfache，regiospezifische合成von cycloalkenonen aus lactonen

  摘要：

  烷基膦酸锂与γ或δ-内酯的反应，然后氧化，生成2,5-或2,6-二氧代膦酸酯，它们可以分别环化成环戊烯酮或环己烯酮，构成从内酯到环烯酮的简单的区域特异性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84590-1

文献信息

• Cyclic vinyl ether carbanions—II
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93274-0

  日期：——

  Conditions for metalation of a variety of cyclic vinyl ethers and reaction of the resulting carbanions with electrophiles are described. Effects of the vinyl ether structure on the relative rates of metalation are discussed. Applications of this methodology to the construction of various types of carbonyl compounds are presented.

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。
• Ethyl 2- methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester) as a precursor to alkyl-substituted 3-methylcyclohexenones
  作者：Bruce A. McAndrew

  DOI：10.1039/p19790001837

  日期：——

  from ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)via the alkylation of its ethylene glycol acetal. Various routes to 6-alkyl-3-methylcyclohex-2-enones from Hagemann's ester have been explored; a particularly convenient route to these unsaturated ketones utilised the isomeric keto-ester, ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate as starting material. The alkylation of ethyl 2-

  由2-甲基-4-氧代环己基-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）经以下步骤制备4-烷基-3-甲基环己基-2-烯酮乙二醇缩醛的烷基化。已经探索了从哈格曼酯制得6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的各种途径。制备这些不饱和酮的一种特别方便的途径是使用异构的酮酯，4-甲基-2-氧代环己基-3-烯丙基羧酸乙酯作为起始原料。2-甲基-4-吡咯烷基环己-1,3-二烯羧酸乙酯（衍生自哈格曼酯的完全共轭二烯胺）的烷基化反应在水解和脱乙氧基羰基化后生成2-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。据报道，哈格曼酯的制备方法有所改进。4-烷基-和6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的制备补充了现有方法，以2-烷基-和5-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。
• Strategic synthesis based on cyclohexadienes: preparation of 2-, 2,3- and 2,4-substituted cyclohexenones; synthesis of (Z)-heneicosa-6-en-11-one
  作者：Kakumanu Pramod、Halasya Ramanathan、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/p19830000007

  日期：——

  good yield. Arylation of the above mesomeric anions followed by hydrolysis afforded 2-arylcyclohex-2-enones in addition to substituted biphenyls. A new and efficient synthesis of the male sex attractant of the Douglas Fir Tussock Moth, (Z)-heneicosa-6-en-11-one is described using the above methodology.

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。
• Edgar et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1083,1087
  作者：Edgar et al.

  DOI：——

  日期：——
• MCANDREW A. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1979, PART 1, NO 7, 1837-1846
  作者：MCANDREW A. B.

  DOI：——

  日期：——