K-13 | 108890-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: K-13
• 英文别名: (9S,12S,15S)-15-(Acetylamino)-9-carboxy-4-hydroxy-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene；(9S,12S,15S)-15-acetamido-4-hydroxy-12-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-9-carboxylic acid
• CAS: 108890-90-0
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₈
• 分子量: 547.565
• InChiKey: DMSXHRHXAOCALT-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  979.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 K-13
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素I转化酶抑制剂K-13的仿生合成和立体结构

  摘要：

  由N-乙酰基-3,5-二氯-L-酪氨酸-O-苄基-L-酪氨酸-3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯合成了一种新型的血管紧张素转化酶抑制剂（K-13） ，其用三硝酸th（TTN）氧化为关键步骤，然后进行锌还原，得到的相应二苯醚具有与K-13相同的杂环骨架，表明K-13是由三个L-酪氨酸分子生物合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95207-9

文献信息

• The total syntheses of the isodityrosine-derived cyclic tripeptides OF4949-III and K-13. Determination of the absolute configuration of K-13
  作者：David A. Evans、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja00185a042

  日期：1989.2

  The asymmetric syntheses of the two cyclic tripeptides OF4949-111 and K-13 have been completed. The absolute stereochemical assignment of the former compound has been confirmed, while the absolute configuration of the latter has been established for the first time. The expedient bidirectional synthesis of a fully differentiated isodityrosine, a common

  两个环状三肽OF4949-111和K-13的不对称合成已经完成。前者化合物的绝对立体化学归属已得到确认，后者的绝对构型首次建立。完全分化的异二酪氨酸的方便双向合成，一种常见的
• Total Synthesis of the Cyclic Biphenyl Ether Peptides K-13 and OF4949-III <i>via</i> S_NAr Macrocyclization of Peptidyl Ruthenium π-Arene Complexes
  作者：James W. Janetka、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ja970614c

  日期：1997.7.1

  yield by biaryl ether formation from peptidyl ruthenium complexes. Direct comparisons between these two approaches are provided. Transition metal π-complexes of either N-protected or carboxyl-protected amino acids can be used as coupling partners in peptide coupling reactions. Preformed peptidyl ruthenium complexes can be used to synthesize cyclic biphenyl ethers in a combinatorial fashion.

  预先形成的钌环戊二烯基阳离子肽基 π 配合物的分子内亲核芳香取代 (SNAr) 在方便、高产的反应中形成环状联苯醚。两种天然产物 K-13 和 OF4949-III 的高效收敛全合成证明了该方法的实用性。以高收率合成了 K-13 和 OF4949-I-IV 的几种类似物，并且通过由肽基钌配合物形成联芳醚以高收率形成了一个无法通过大环内酰胺化方法制备的环系统。提供了这两种方法之间的直接比较。N-保护或羧基保护的氨基酸的过渡金属π-复合物可用作肽偶联反应中的偶联伙伴。
• Application of Negishi Cross-Coupling to the Synthesis of the Cyclic Tripeptides OF4949-III and K-13
  作者：Luca Nolasco、Manuel Perez Gonzalez、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo9018792

  日期：2009.11.6

  Syntheses of the cyclic tripeptides OF4949-III 1 and K-13 2 are reported, in which the key steps are intermolecular and intramolecular Negishi cross-coupling reactions, respectively. In addition, the synthesis of a protected isomer of K-13 25 is reported. The synthesis of K-13 features a tripeptidic organozinc reagent 11, one of the most highly functionalized such reagents to be described. An O-aryltyrosine

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。
• Pd-catalysed C–C macrocyclisation of a simple tripeptide: efficient total synthesis of K-13
  作者：Manuel Pérez-González、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b008078k

  日期：——

  The cyclic tripeptide K-13 has been prepared in 11 steps from commercially available starting materials (11% overall yield); the key step is the Pd-catalysed macrocyclisation of the zinc reagent prepared by selective insertion of zinc into the aliphatic C–I bond of the linear tripeptide 3, followed by Pd-catalysed macrocyclisation.

  环状三肽 K-13 由市售起始材料分 11 个步骤制备（总产率为 11%）；关键步骤是通过将锌选择性插入线性三肽 3 的脂肪族 C-I 键中制备的锌试剂的 Pd 催化大环化，然后进行 Pd 催化的大环化。
• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11