3-phenyl-1-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 1100140-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-phenyl-1-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-1-sulfanylidene-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1100140-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: LMIVLQVALGRYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到3-phenyl-1-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  史无前例的通过Biginelli化合物锂化合成N1，C6连接的双环3,4-二氢嘧啶酮的单锅实验方案

  摘要：

  4-芳基/烷基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H ^） -酮酯衍生物时容易治疗经历在C6甲基（插烯酯）的位置与金属化两个酸性NHS沿Ñ在丁基锂- 10°C。如此获得的DHPM的三阴离子可与各种末端二溴代烷烃平稳反应，以提供N1，C6连接的双环DHPM衍生物，这些衍生物代表了具有药效的海洋生物碱如batzelladine A和crambescin A的关键结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.001

文献信息

• Unprecedented single-pot protocol for the synthesis of N1, C6-linked bicyclic 3,4-dihydropyrimidinones via lithiation of Biginelli compounds
  作者：Kamaljit Singh、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.001

  日期：2008.12

  4-Aryl/alkyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one ester derivatives readily undergo metalation at the C6 methyl (vinylogous ester) position along with two acidic NHs upon treatment with n-butyllithium at −10 °C. The trianion of DHPMs thus obtained react smoothly with various terminal dibromoalkanes to afford N1, C6-linked bicyclic DHPM derivatives, which represent key structural features of the

  4-芳基/烷基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 H ^） -酮酯衍生物时容易治疗经历在C6甲基（插烯酯）的位置与金属化两个酸性NHS沿Ñ在丁基锂- 10°C。如此获得的DHPM的三阴离子可与各种末端二溴代烷烃平稳反应，以提供N1，C6连接的双环DHPM衍生物，这些衍生物代表了具有药效的海洋生物碱如batzelladine A和crambescin A的关键结构特征。