4-(2-aminoethyl)-1,2-diphendiphenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 161422-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-1,2-diphendiphenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 161422-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: GGGCPDYIQSAIPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-95.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  430.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminoethyl)-1,2-diphendiphenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-Nα-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]-Nω-(phenylacetyl)argininamide
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-(2-aminoethyl)-1,2-diphendiphenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241

文献信息

• AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0680469B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US5616620A
  申请人：——

  公开号：US5616620A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5807875A
  申请人：——

  公开号：US5807875A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Application of the Guanidine-Acylguanidine Bioisosteric Approach to Argininamide-Type NPY Y2 Receptor Antagonists
  作者：Nikola Pluym、Albert Brennauer、Max Keller、Ralf Ziemek、Nathalie Pop、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201100241

  日期：2011.9.5

  structural elements, but they compromise the drug‐likeness of numerous biologically active compounds, including ligands of G‐protein‐coupled receptors (GPCRs). As part of a project focused on the search for guanidine bioisosteres, argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor (Y2R) antagonists related to BIIE0246 were synthesized. Starting from ornithine derivatives, NG‐acylated argininamides were obtained

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R