2-Ethyl-4-hydroxy-capronsaeurelacton | 14668-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Ethyl-4-hydroxy-capronsaeurelacton
• 英文别名: 3,5-diethyl-dihydro-furan-2-one；3,5-Diaethyl-dihydro-furan-2-on；3,5-Diethyloxolan-2-one
• CAS: 14668-68-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JDXRCXYIZIUIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231-233 °C
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-4-hydroxy-capronsaeurelacton 在 Rh₂(Oct)4 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-[[(5R)-3,5-diethyl-2H-furan-5-yl]methyl]butoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用一锅中的亚烷基卡宾反应，立体控制合成（±）-甲基3,6-环氧-4,6,8-三乙基-2,4,9-十二碳三烯酸酯（加勒比海海绵的主要代谢物Plakortis halichondrioides）

  摘要：

  （±）-甲基（2 Z，6 R *，8 R *，9 E）-3,6-环氧-4,6,8-三乙基-2,4,9-十二碳三烯酸酯，是加勒比海绵的主要代谢产物由γ-己内酯以立体控制方式合成。关键步骤是一锅法在两个位点生成亚烷基碳烯，然后进行1,2氢化物转移和分子内1,5 C–H插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.011
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2-ethyl-3-hydroxyhexanoat 在 硫酸 作用下， 生成 2-Ethyl-4-hydroxy-capronsaeurelacton
  参考文献：
  名称：

  Obata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Hippolachnin A, (+)-Gracilioether A, (−)-Gracilioether E, and (−)-Gracilioether F
  作者：Qingong Li、Kun Zhao、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b12903

  日期：2018.2.7

  marine natural products. Herein, we report a unified strategy that enables the divergent syntheses of various Plakortin polyketides with high step-economy and overall efficiency. As proof-of-concept cases, the enantioselective total syntheses of (+)-hippolachnin A, (+)-gracilioether A, (-)-gracilioether E, and (-)-gracilioether F have been accomplished based on a series of bio-inspired, rationally designed

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，
• Manganese-Catalyzed Regioselective C–H Lactonization and Hydroxylation of Fatty Acids with H₂O₂
  作者：Vladimir I. Kurganskiy、Roman V. Ottenbacher、Mikhail V. Shashkov、Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03458

  日期：2022.12.9

  selective C–H lactonization of fatty acids (C5–C16), catalyzed by manganese(II) complexes bearing bis-amino-bis-pyridine ligands. The catalyst system uses the environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant and exhibits high efficiency (100–200 TON), providing under optimized conditions γ-lactones in 60–90% yields. Remarkably, by changing the reaction conditions, the oxidation of hexanoic acid can be

  在此，我们报道了由带有双氨基双吡啶配体的锰 (II) 配合物催化的脂肪酸 (C5–C16) 的直接选择性 C–H 内酯化。该催化剂系统使用对环境无害的过氧化氢作为氧化剂，具有高效率（100-200 TON），在优化条件下以 60-90% 的收率提供 γ-内酯。值得注意的是，通过改变反应条件，己酸的氧化可以转向形成 δ-己内酯，产率高达 67%。此外，已经证明了从线性 C7-C10 酸中以高达 48% 的产率获得 (ω-1)-羟基衍生物的可能性。
• Wiemann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1412
  作者：Wiemann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Windaus; Klaenhardt, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 585
  作者：Windaus、Klaenhardt

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA TSUTOMU; SUGA KYOICHI; WATANABE SHOJI; NAKAYAMA HISASHI; HOKYO MAS+, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS, 1977, 26, HO 11, 720-726
  作者：FUJITA TSUTOMU、 SUGA KYOICHI、 WATANABE SHOJI、 NAKAYAMA HISASHI、 HOKYO MAS+

  DOI：——

  日期：——