5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine | 6581-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
• 英文别名: 5,6,8,9-tetrahydrodibenzacridine；2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene
• CAS: 6581-76-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: MLVYOEGCUGYURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到二苯并[c,h]吖啶
  参考文献：
  名称：

  CNC钳配体的环金属化Pt配合物：发光和细胞毒性评估

  摘要：

  在我们尝试开发用于双功能靶向抑制剂或光动力疗法，诊断学和生物成像试剂的环金属化Pt（II）配合物的框架中，一系列双环金属化Pt（II）配合物[Pt（CNC）（L）]（ L = DMSO，MeCN），其中包含各种（CNC）2–合成了基于2,6-二苯基吡啶的配体，并对其进行了分析和光谱表征，重点是它们的电化学，发光和抗增殖特性。电化学实验和紫外可见吸收光谱表明，与DFT计算一致，以配体为中心的LUMO和以金属为中心的HOMO。辅助苯基延伸至萘基核和中心的4-苯基吡啶基团而不是吡啶导致长波吸收带在420至440 nm范围内发生红移，后者的变化更为明显。稠合杂环数控系统DBA（H的配合物2 DBA =二苯并[ c ^，ħ ]吖啶），DB（PH）一（H 2分贝（PH）A = 7苯基二苯[ C ^，h ] ac啶）和bzqph（HbzqphH = 2-苯基苯并[ h ]喹啉）在500-530 nm范围

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00015
• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  CNC钳配体的环金属化Pt配合物：发光和细胞毒性评估

  摘要：

  在我们尝试开发用于双功能靶向抑制剂或光动力疗法，诊断学和生物成像试剂的环金属化Pt（II）配合物的框架中，一系列双环金属化Pt（II）配合物[Pt（CNC）（L）]（ L = DMSO，MeCN），其中包含各种（CNC）2–合成了基于2,6-二苯基吡啶的配体，并对其进行了分析和光谱表征，重点是它们的电化学，发光和抗增殖特性。电化学实验和紫外可见吸收光谱表明，与DFT计算一致，以配体为中心的LUMO和以金属为中心的HOMO。辅助苯基延伸至萘基核和中心的4-苯基吡啶基团而不是吡啶导致长波吸收带在420至440 nm范围内发生红移，后者的变化更为明显。稠合杂环数控系统DBA（H的配合物2 DBA =二苯并[ c ^，ħ ]吖啶），DB（PH）一（H 2分贝（PH）A = 7苯基二苯[ C ^，h ] ac啶）和bzqph（HbzqphH = 2-苯基苯并[ h ]喹啉）在500-530 nm范围

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00015

文献信息

• Aqueous CO₂ fixation: construction of pyridine skeletons in cooperation with ammonium cations
  作者：Shiqun Xiang、Weibin Fan、Wei Zhang、Yinghua Li、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1gc02303a

  日期：——

  synthesis of fused pyridines by [2 + 2 + 1 + 1] the cycloaddition of ketones with an ammonium cation under a CO2 atmosphere. The reactions employed ammonium cation as a nitrogen source and CO2 gas as a carbon source in an aqueous solution. Monoethanolamine (MEA) was used as an additive to increase the solubility of CO2 in an aqueous solution. The scope and versatility of the method are demonstrated with 38

  通过 [2 + 2 + 1 + 1] 酮与铵阳离子在 CO 2气氛下的环加成，探索了一种简单且绿色的合成稠合吡啶的方法。该反应在水溶液中使用铵阳离子作为氮源和CO 2气体作为碳源。单乙醇胺（MEA）用作添加剂以增加CO 2在水溶液中的溶解度。该方法的范围和多功能性通过 38 个示例进行了演示。发现产品具有光敏性，并显示出作为有机光电材料的潜在应用。在实验研究的基础上提出了一种selectfluor促进的反应机理。我们的工作非常出色，因为它是一个不含金属的系统，使用 CO 2 作为碳源和 MEA 作为水性合成中的添加剂。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyridines <i>via</i> CH Oxidation and CS Cleavage of Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xia Wu、Jingjing Zhang、Shan Liu、Qinghe Gao、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500683

  日期：2016.1.21

  has been developed for the preparation of substituted pyridines from ketones. In this transformation, the co‐product formic acid was formed from ammonium formate, which acted as an important catalyst for the reaction. Notably, this transformation exhibited a broad substrate scope towards a wide variety of different ketones to give the corresponding substituted pyridines in high yields. Mechanistic

  已经开发了一种方便的二甲基亚砜（DMSO）CS键断裂的方法，用于从酮制备取代的吡啶。在该转化过程中，副产物甲酸是由甲酸铵形成的，甲酸铵是反应的重要催化剂。值得注意的是，该转化对多种不同的酮表现出宽泛的底物范围，从而以高收率得到相应的取代的吡啶。机理研究表明，二甲基亚砜释放了一个亚甲基片段，随后将其原位捕获，得到吡啶。
• DPTA-catalyzed one-pot regioselective synthesis of polysubstituted pyridines and 1,4-dihydropyridines
  作者：Jianjun Li、Ping He、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.104

  日期：2012.6

  and amines via a one-pot multi-component reaction. The advantages of this protocol include excellent yields, environmentally benign source of nitrogen, mild reaction conditions, and simple manipulation. Different source of nitrogen like urea, thiourea, inorganic ammonium salts, and organic amines were studied. In addition, a novel way was developed for the conversion of primary aliphatic amines into

  以三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）为催化剂，通过一锅多组分反应在无溶剂条件下由醛，酮和胺制备高度取代的吡啶和二氢吡啶。该方案的优点包括极高的收率，对环境有益的氮源，温和的反应条件和简单的操作。研究了氮的不同来源，例如尿素，硫脲，无机铵盐和有机胺。另外，开发了一种新颖的方法，用于将伯脂族胺转化为醇。
• 一种稠环吡啶化合物及其衍生物的制备和应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN113861113B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本申请公开了一种稠环吡啶化合物的制备方法，包括以下步骤：在含有二氧化碳的气氛下，以稠环酮化合物和氮源为原料，在氧化剂，碱和醇胺类化合物存在的条件下，于水相中反应，得到含有稠环吡啶化合物的产物。该方法在含有二氧化碳气体的气氛下，以稠环酮化合物为原料，铵离子为氮源，在氧化剂，碱和醇胺类化合物的共同作用下，在水相中合成稠环吡啶化合物，其成本低、绿色环保、易操作。