8-(N,N-dimethylamino)quinaldine | 1415217-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(N,N-dimethylamino)quinaldine
• 英文别名: 8-Dimethylamino-2-methylquinoline；N,N,2-trimethylquinolin-8-amine
• CAS: 1415217-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: NPTWAEMZBLLNBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(N,N-dimethylamino)quinaldine 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5-bromo-8-(dimethylamino)quinoline-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  两光子“笼”基团：位置异构对氨基喹啉衍生的光不稳定保护基团的光释放性能的影响

  摘要：

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。

  DOI：

  10.1021/ol5035035
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 8-(N,N-dimethylamino)quinaldine
  参考文献：
  名称：

  两光子“笼”基团：位置异构对氨基喹啉衍生的光不稳定保护基团的光释放性能的影响

  摘要：

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。

  DOI：

  10.1021/ol5035035

文献信息

• Substitution Effect on the One- and Two-photon Sensitivity of DMAQ “Caging” Groups
  作者：Morgane Petit、Christine Tran、Thomas Roger、Thibault Gallavardin、Hamid Dhimane、Francisco Palma-Cerda、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1021/ol3031704

  日期：2012.12.21

  systematic SAR study of a “caging” group showed a strong influence of the position of the donor dimethylamino group on the efficiency of photolysis of the DMAQ (2-hydroxymethylene-(N,N-dimethylamino)quinoline) caged acetate under one-photon near-UV or two-photon near-IR excitation. Photorelease of l-glutamate by the most efficient 8-DMAQ derivative strongly and efficiently activated glutamate receptors

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。
• Use of inhibitor of apoptosis protein (IAP) antagonists in HIV therapy
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US10300074B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Provided herein is the use of compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs), alone or in combination with other therapeutic agents, in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Described herein is the use of IAP antagonists in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) in a mammal, alone or in combination with other therapeutic agents used in HIV therapy. In one aspect, provided herein is a method of treating human immunodeficiency virus (HIV) in an individual in need thereof comprising administering a therapeutically effective amount of at least one inhibitor of apoptosis proteins (IAP) antagonist.

  本文提供了调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的化合物单独或与其他治疗剂联合在治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）中的用途。本文描述了 IAP 拮抗剂在治疗哺乳动物体内的人类免疫缺陷病毒（HIV）中的用途，可单独使用或与 HIV 治疗中使用的其他治疗剂联合使用。在一个方面，本文提供了一种治疗有需要的个体的人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法，包括施用治疗有效量的至少一种细胞凋亡蛋白抑制剂（IAP）拮抗剂。
• Inhibitor of apoptosis protein (IAP) antagonists
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11111270B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Provided herein are compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节细胞凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的化合物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Use of Inhibitor of Apoptosis Protein (IAP) Antagonists in HIV Therapy
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20170196879A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein is the use of compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis proteins (1APs), alone or in combination with other therapeutic agents, in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Described herein is the use of IAP antagonists in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) in a mammal, alone or in combination with other therapeutic agents used in HIV therapy. In one aspect, provided herein is a method of treating human immunodeficiency virus (HIV) in an individual in need thereof comprising administering a therapeutically effective amount of at least one inhibitor of apoptosis proteins (IAP) antagonist.
• Inhibitor of Apoptosis Protein (IAP) Antagonists
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US20200317731A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.