2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid | 1027514-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid
• 英文别名: (3,4-Dimethylphenyl)-difluoroacetic acid
• CAS: 1027514-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: SWSRHSCRJBEGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 butyl (E)-3-{2-[1,1-difluoro-2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)ethyl]-4,5-dimethylphenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 CH 烯烃轻松获得含二氟亚甲基的芳烃类似物

  摘要：

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600954
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578

文献信息

• Metal-free, oxidative decarboxylation of aryldifluoroacetic acid with the formation of the ArS–CF₂ bond
  作者：Yifang Zhang、Qian Wang、Yi Peng、Haiying Gong、Hua Chen、Hongmei Deng、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/d1ob01165k

  日期：——

  A metal-free, oxidative decarboxylative reaction of aryldifluoroacetic acids with diaryl disulfides or thiols under mild reaction conditions has been developed. This is an efficient and straightforward radical cross-coupling method for the synthesis of diverse aryldifluoromethylthio ethers in moderate to excellent yields.

  已经开发了在温和反应条件下芳基二氟乙酸与二芳基二硫化物或硫醇的无金属氧化脱羧反应。这是一种有效且直接的自由基交叉偶联方法，用于以中等至优异的产率合成多种芳基二氟甲硫醚。
• Ag-Catalyzed minisci C–H difluoromethylarylation of N-heteroarenes
  作者：Xiaojuan Xie、Yifang Zhang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9ob02586c

  日期：——

  A mild silver-catalyzed decarboxylative C–H difluoromethylarylation of electron-deficient N-heteroarenes.

  一种温和的银催化脱羧C-H二氟甲基芳基化反应，适用于电子亏缺的N-杂环烃。
• ORGANIC ELECTRONIC COMPONENT HAVING A CHARGE CARRIER GENERATION LAYER AND THE USE OF A ZINC COMPLEX AS A P-TYPE DOPANT IN CHARGE CARRIER GENERATION LAYERS
  申请人：OSRAM OLED GmbH

  公开号：US20180277778A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention relates to an organic electronic component ( 100 ) comprising at least one charge generation layer ( 5 ) which has an organically p-doped region ( 5 a ) that contains a zinc complex as a p-dopant, said zinc complex in turn containing at least one ligand L of the following structure: formula (I) wherein R1 and R2 can be oxygen, sulphur, selenium, NH or NR4 independently from one another, wherein R4 is selected from the group containing alkyl or aryl and which can be bonded to R3; and wherein R3 is selected from the group containing alkyl, long-chain alkyl, cycloalkyl, halogen alkyl, at least partially halogenated long-chain alkyl, halogen cycloalkyl, aryl, arylene, halogen aryl, heteroaryl, heteroarylene, heterocyclic alkylene, heterocycloalkyl, halogen heteroaryl, alkenyl, halogen alkenyl, alkynyl, halogen alkynyl, ketoaryl, halogen ketoaryl, ketoheteroaryl, ketoalkyl, halogen ketoalkyl, ketoalkenyl, halogen ketoalkenyl, halogen alkyl aryl, and halogen alkyl heteroaryl, wherein, for suitable groups, one or a number of non-adjacent CH2 groups can be replaced by —O—, —S—, —NH—, —NR ∘∘∘ —, —SiR ∘ R ∘∘ —, —CO—, —COO—, —COR ∘ OR ∘∘ —, —OCO—, —OCO—O—, —SO2-, —S—CO—, —CO—S—, —O—CS—, —CS—O—, —CY1=CY2 or —C≡C— independently from one another, and in such a way that O and/or S atoms are not directly bonded to one another, and are replaced optionally with aryl- or heteroaryl preferably containing between 1 and 30 C atoms (terminal CH3 groups are understood to be CH2 groups in the sense of CH2-H). The invention further relates to the use of a zinc complex as a p-dopant in charge generation layers.

  本发明涉及一种有机电子元件（100），包括至少一个具有有机p-掺杂区域（5a）的电荷生成层（5），该区域含有锌络合物作为p-掺杂剂，所述锌络合物又包含至少一个具有以下结构的配体L：式（I），其中R1和R2可以分别独立地为氧、硫、硒、NH或NR4，其中R4选自含有烷基或芳基的基团，可以与R3结合；R3选自含有烷基、长链烷基、环烷基、卤代烷基、至少部分卤代长链烷基、卤代环烷基、芳基、芳烯基、卤代芳基、杂环芳基、杂环芳烯基、杂环烷基、卤代杂环芳基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、酮基芳基、卤代酮基芳基、酮基杂环芳基、酮基烷基、卤代酮基烷基、酮基烯基、卤代酮基烯基、卤代烷基芳基和卤代烷基杂环芳基的基团，对于适当的基团，一个或多个非相邻的CH2基团可以被—O—、—S—、—NH—、—NR∘∘∘—、—SiR∘R∘∘—、—CO—、—COO—、—COR∘OR∘∘—、—OCO—、—OCO—O—、—SO2-、—S—CO—、—CO—S—、—O—CS—、—CS—O—、—CY1=CY2或—C≡C—中的一个或多个代替，且使O和/或S原子不直接结合，可选地用含有1至30个C原子的芳基或杂环芳基替换（末端CH3基团在CH2-H的意义上被理解为CH2基团）。该发明还涉及在电荷生成层中使用锌络合物作为p-掺杂剂。
• Silver‐Catalyzed Decarboxylative Allylation of Difluoroarylacetic Acids with Allyl Sulfones in Water
  作者：Xiang Li、Ruihong Zhang、Xiaofei Zhang、Peiyuan Zhu、Tuanli Yao

  DOI：10.1002/asia.202000059

  日期：2020.4

  A practical silver-catalyzed decarboxylative allylation of α,α-difluoroarylacetic acids with allyl sulfones is described, which provides a variety of β,β -difluorinated alkenes in good yields. Notably, the reaction proceeds smoothly in water with good functional group tolerance. The practicality and synthetic value of this process was demonstrated by scaled-up experiment and elaboration of the products

  描述了一种实用的银催化的α，α-二氟芳酸与烯丙基砜的银催化的脱羧烯丙基化，其以良好的产率提供了多种β，β-二氟烯烃。值得注意的是，该反应在具有良好官能团耐受性的水中顺利进行。通过放大实验和通过还原或Heck反应制备产物，证明了该方法的实用性和合成价值。主要机制研究表明，可能涉及一个根本性过程。
• Transition-metal-free radical difluorobenzylation/cyclization of unactivated alkenes: access to ArCF₂-substituted ring-fused quinazolinones
  作者：Jin-Wei Yuan、Mei-Yue Zhang、Yan Liu、Wen-Yu Hu、Liang-Ru Yang、Yong-Mei Xiao、Xiao-Qiong Diao、Shou-Ren Zhang、Jian Mao

  DOI：10.1039/d2ob01904c

  日期：——

  A mild and efficient transition-metal-free radical difluorobenzylation/cyclization of unactivated alkenes toward the synthesis of difluorobenzylated polycyclic quinazolinone derivatives with easily accessible α,α-difluoroarylacetic acids has been developed. This transformation has the advantages of wide functional group compatibility, a broad substrate scope, and operational simplicity. This methodology

  已开发出一种温和有效的过渡金属自由基二氟苄基化/未活化烯烃的环化反应，用于合成具有易于获得的 α,α-二氟芳基乙酸的二氟苄基化多环喹唑啉酮衍生物。这种转化具有广泛的功能组兼容性、广泛的底物范围和操作简单的优点。该方法为获得具有药学价值的 ArCF 2多环喹唑啉酮提供了极具吸引力的途径。