3-acetyl-2-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrole | 1063631-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: benzyl 3-acetyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1063631-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WXRCUEPEYCTAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrole 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 Disodium salt protoporphyrin IX
  参考文献：
  名称：

  血卟啉和原卟啉的全合成：概念上的新方法

  摘要：

  据报道，使用一种经典的麦克唐纳缩合的新方法，原卟啉phy及其二钠盐的全合成。关键步骤是新的不对称二碘二吡咯基甲烷1与已知的二吡咯基甲烷2的反应。两个片段的偶联直接导致卟啉3，而无需氧化剂。该新方法非常适合以高质量进行多100 g规模的原卟啉IX衍生物的合成，而无需进行色谱分离。此外，这些制剂完全不含任何动物来源的污染物，这代表了原卟啉IX衍生物生产中的真正改进。

  DOI：

  10.1021/op100036c
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 、 氰基乙酸苄酯 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-acetyl-2-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Process For Preparing Porphyrin Derivatives, Such As Protoporphyrin (IX) And Synthesis Intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（I）的卟啉的方法，可选地以碱金属的盐形式和/或金属配合物的形式存在： 其中： R和R′如权利要求1中定义的那样， 包括： 在酸性介质中，通过公式（II）的二吡咯甲烷和公式（III）的二吡咯甲烷之间的缩合步骤： 其中R′b如上述（I）中定义的那样， 以及公式（III）的化合物。

  公开号：

  US20080242857A1

文献信息

• Total Synthesis of Hematoporphyrin and Protoporphyrin: A Conceptually New Approach
  作者：Pierre Martin、Markus Mueller、Dietmar Flubacher、Andreas Boudier、Hans-Ulrich Blaser、Dirk Spielvogel

  DOI：10.1021/op100036c

  日期：2010.7.16

  The total synthesis of protoporphyrin IX and its disodium salt using a new alternative method to the classical MacDonald condensation is reported. The key step is the reaction of the new unsymmetrical diiodo dipyrrylmethane 1 with the known dipyrrylmethane 2. Coupling of the two fragments leads directly to porphyrin 3 without the need of an oxidizing agent. The new methodology is well suited for the

  据报道，使用一种经典的麦克唐纳缩合的新方法，原卟啉phy及其二钠盐的全合成。关键步骤是新的不对称二碘二吡咯基甲烷1与已知的二吡咯基甲烷2的反应。两个片段的偶联直接导致卟啉3，而无需氧化剂。该新方法非常适合以高质量进行多100 g规模的原卟啉IX衍生物的合成，而无需进行色谱分离。此外，这些制剂完全不含任何动物来源的污染物，这代表了原卟啉IX衍生物生产中的真正改进。
• Process For Preparing Prophyrin Derivatives, Such As Protoprophyrin (IX) And Synthesis Intermediates
  申请人：Martin Pierre

  公开号：US20110306761A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to a process for preparing a porphyrin of formula (I), optionally in the form of a salt with an alkali metal and/or in the form of a metal complex: in which: R and R′ are as defined in claim 1, comprising: a step of condensation, in an acidic medium, between a dipyrromethane of formula (II): in which R′b is as defined above for (I), and a dipyrromethane of formula (III): in which R″ is as defined in claim 1 , and also the compounds of formula (III).

  本发明涉及制备公式(I)的卟啉的方法，可以是与碱金属盐和/或金属配合物形式的盐。其中：R和R'如权利要求书所定义，包括以下步骤：在酸性介质中，通过公式(II)的二吡咯甲烷和公式(III)的二吡咯甲烷进行缩合反应。其中，公式(II)的R'b如上所述，公式(III)的R"如权利要求书所定义，还包括公式(III)的化合物。
• US8026358B2
  申请人：——

  公开号：US8026358B2

  公开（公告）日：2011-09-27
• US8420805B2
  申请人：——

  公开号：US8420805B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• Process For Preparing Porphyrin Derivatives, Such As Protoporphyrin (IX) And Synthesis Intermediates
  申请人：Martin Pierre

  公开号：US20080242857A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to a process for preparing a porphyrin of formula (I), optionally in the form of a salt with an alkali metal and/or in the form of a metal complex: in which: R and R′ are as defined in claim 1 , comprising: a step of condensation, in an acidic medium, between a dipyrromethane of formula (II): in which R′b is as defined above for (I), and a dipyrromethane of formula (III): in which R″ is as defined in claim 1 , and also the compounds of formula (III).

  本发明涉及一种制备公式（I）的卟啉的方法，可选地以碱金属的盐形式和/或金属配合物的形式存在： 其中： R和R′如权利要求1中定义的那样， 包括： 在酸性介质中，通过公式（II）的二吡咯甲烷和公式（III）的二吡咯甲烷之间的缩合步骤： 其中R′b如上述（I）中定义的那样， 以及公式（III）的化合物。