10-methyl-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-2-sulfonyl chloride | 948592-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 9,10-Dihydro-10-methyl-9-oxo-2-acridinesulfonyl chloride；10-methyl-9-oxoacridine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 948592-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 307.757
• InChiKey: MNEQTOBONQNPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基 、 10-methyl-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-2-sulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(10-methyl-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-2-sulfonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent amino acid derivative and production method of the same

  摘要：

  本发明提供了一种荧光氨基酸衍生物，可以通过简单的步骤合成，特别能够被可见光的蓝色激光区域激发，并具有改善的光稳定性。这些目标可以通过一种荧光氨基酸衍生物实现，该衍生物是一种取代了氨基酸的蒽醌衍生物，包含在氨基酸和蒽醌衍生物之间的亲电取代基团。与传统策略不同，传统策略是使用氨基苯丙氨酸作为起始材料，通过偶联反应和分子内环化反应形成荧光基团，本发明使用荧光蒽醌衍生物作为起始材料，通过位置特异性亲电取代反应将材料提供给反应基团，然后将具有反应基团的蒽醌衍生物与氨基酸衍生物偶联。

  公开号：

  US07847098B2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 氯磺酸 作用下， 生成 10-methyl-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent amino acid derivative and production method of the same

  摘要：

  本发明提供了一种荧光氨基酸衍生物，可以通过简单的步骤合成，特别能够被可见光的蓝色激光区域激发，并具有改善的光稳定性。这些目标可以通过一种荧光氨基酸衍生物实现，该衍生物是一种取代了氨基酸的蒽醌衍生物，包含在氨基酸和蒽醌衍生物之间的亲电取代基团。与传统策略不同，传统策略是使用氨基苯丙氨酸作为起始材料，通过偶联反应和分子内环化反应形成荧光基团，本发明使用荧光蒽醌衍生物作为起始材料，通过位置特异性亲电取代反应将材料提供给反应基团，然后将具有反应基团的蒽醌衍生物与氨基酸衍生物偶联。

  公开号：

  US07847098B2

文献信息

• Novel Fluorescent Amino Acid Derivative and Production Method Of The Same
  申请人：Taki Masumi

  公开号：US20090240026A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  An object of the present invention is to provide a novel fluorescent amino acid derivative which can be synthesized by simple steps, can be excited particularly by a blue laser ray region of visible light, and has an improved light stability. Another object is to provide a production method of the fluorescent amino acid derivative. These objects can be achieved by a fluorescent amino acid derivative which is an acridone derivative substituted with an amino acid to comprise an electrophilic substituent group between the amino acid and the acridone derivative. Instead of a conventional strategy that aminophenylalanine is used as a starting material to form a fluorescent group through a coupling reaction and an intramolecular cyclization reaction, a fluorescent acridone derivative is used as a starting material to furnish the material to a reactive group by a position-specific electrophilic substitution reaction, and then the acridone derivative having the reactive group is allowed to couple with an amino acid derivative.

  本发明的目的是提供一种新型荧光氨基酸衍生物，该衍生物可以通过简单步骤合成，特别可以被可见光的蓝色激光区域所激发，并具有改善的光稳定性。另一个目的是提供一种荧光氨基酸衍生物的生产方法。这些目的可以通过一种荧光氨基酸衍生物实现，该衍生物是一种取代了氨基酸的蒽酮衍生物，其中在氨基酸和蒽酮衍生物之间包括一个亲电取代基团。与传统策略不同，传统策略是使用氨基苯丙氨酸作为起始材料，通过偶联反应和分子内环化反应形成荧光基团，而本发明使用荧光蒽酮衍生物作为起始材料，通过位置特异性的亲电取代反应将材料转化为反应性基团，然后将具有反应性基团的蒽酮衍生物与氨基酸衍生物偶联。
• A new generation of fluorescent chemosensors demonstrate improved analyte detection sensitivity and photobleaching resistance
  作者：Jeffrey H. Rothman、W.Clark Still

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00045-1

  日期：1999.2

  Molecular chemosensors have found increased utility in the development of precise and sensitive detection devices. However, chemosensors that report binding via fluorescence through UV excitation are susceptible to destruction via photodegradation of the fluorophore. In the following report, the dansyI fluorophore in a previously reported chemosensor for peptides is replaced with an acridone derivative that is highly resistant to photobleaching. Its spectral properties are closely matched to those of the original dansyl fluorophore, and although quite structurally dissimilar, the new more photostable acridone chemosensor analogue exhibits only minor differences in binding/detection characteristics. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7847098B2
  申请人：——

  公开号：US7847098B2

  公开（公告）日：2010-12-07