5,7-dihydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 410078-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-dihydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 410078-39-6
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₄
• 分子量: 322.24
• InChiKey: OGWAEHBJVULVEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-iodo-5,7-diisopropoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  B环三氟甲基化类黄酮的合成及其抗癌作用。

  摘要：

  制备了一系列B环三氟甲基化类黄酮衍生物，并在体外针对人胃腺癌细胞系（SGC-7901）进行了测试。在这些衍生物中，5，7-二丙氧基-2-（4'-三氟甲基苯基）-铬-4--4-酮5c对SGC-7901细胞具有最强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00752-2

文献信息

• Synthesis and Antidiabetic Activity of 5,7-Dihydroxyflavonoids and Analogs
  作者：Liu-Shuan Chang、Chun-Bao Li、Nan Qin、Mei-Na Jin、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1002/cbdv.201100049

  日期：2012.1

  essential for the antidiabetic activity of flavonoids, we synthesized two series of flavonoids, 5,7‐dihydroxyflavanones and 5,7‐dihydroxyflavones. In a screening for potential antidiabetic activity, most of the flavonoids showed a remarkable in vitro activity, and compounds 1f, 2d, and 3c were significantly more effective than the positive control, metformin. The biological activity was mainly affected

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。
• Synthesis and anticancer effect of B-Ring trifluoromethylated flavonoids
  作者：Xing Zheng、Jian-Guo Cao、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00752-2

  日期：2003.10

  A series of B-ring trifluoromethylated flavonoids derivatives were prepared and tested in vitro against human gastric adenocarcinoma cell line (SGC-7901). Among these derivatives, 5,7-dipropoxy-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-chromen-4-one 5c had the strongest activity against SGC-7901 cell.

  制备了一系列B环三氟甲基化类黄酮衍生物，并在体外针对人胃腺癌细胞系（SGC-7901）进行了测试。在这些衍生物中，5，7-二丙氧基-2-（4'-三氟甲基苯基）-铬-4--4-酮5c对SGC-7901细胞具有最强的活性。
• Formation of the unexpected 3-alkylated flavonoids in the alkylation of B-ring substituted 5,7-dihydroxy flavones
  作者：Cai-Ling Wang、Xing Zheng、Wei-Dong Meng、Hong-Qi Li、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.144

  日期：2005.8

  Treatment of B-ring substituted 5,7-dihydroxy flavones with alkyl halides in the presence of potassium carbonate gave unexpected 3-alkylated flavonoids. Related experiments were carried out to explain the formation of 3-alkylated flavonoids and a ring opening followed by alkylation and ring closure mechanism was proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVES DE 7-CARBOXY-FLAVONES, PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Negma-Lerads

  公开号：EP1212313B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• Discovery of Novel Apigenin–Piperazine Hybrids as Potent and Selective Poly (ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Huan Long、Xiaolong Hu、Baolin Wang、Quan Wang、Rong Wang、Shumeng Liu、Fei Xiong、Zhenzhou Jiang、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00735

  日期：2021.8.26

  potential target for the discovery of chemosensitizers and anticancer drugs. Amentoflavone (AMF) is reported to be a selective PARP-1 inhibitor. Here, structural modifications and trimming of AMF have led to a series of AMF derivatives (9a–h) and apigenin–piperazine/piperidine hybrids (14a–p, 15a–p, 17a–h, and 19a–f), respectively. Among these compounds, 15l exhibited a potent PARP-1 inhibitory effect

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。