6-[4-(2-amino-2-methylpropyl)-phenoxy]-pyridine-3-carboxamide | 189119-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[4-(2-amino-2-methylpropyl)-phenoxy]-pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-[4-(2-amino-2-methylpropyl)phenoxy]pyridine-5-carboxamide；2-(4-(2-Amino-2-methylpropyl)phenoxy)-5-carboxamidepyridine；2-(4-(2-Amino-2-methylpropyl)phenoxy)-5-carbamoylpyridine；6-[4-(2-Amino-2-methyl-propyl)phenoxy]-nicotinamide；6-[4-(2-amino-2-methylpropyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 189119-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: VVXNKQVAWUDICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(2-amino-2-methylpropyl)-phenoxy]-pyridine-3-carboxamide 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(4-{2-[(S)-3-(3-Ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazol-4-yloxy)-2-hydroxy-propylamino]-2-methyl-propyl}-phenoxy)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Potent benzimidazolone based human β3-adrenergic receptor agonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of benzimidazolone beta(3) adrenergic receptor agonists are described. A trend toward the reduction of rat atrial tachycardia upon increasing steric bulk at the 3-position of the benzimidazolone moiety was observed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.010
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 50.0~149.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 6-[4-(2-amino-2-methylpropyl)-phenoxy]-pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗肥胖症的β肾上腺素能受体调节剂和去甲肾上腺素-5-羟色胺摄取抑制剂的组合

  摘要：

  我们报告了选择性 β 肾上腺素能受体调节剂和去甲肾上腺素-5-羟色胺摄取抑制剂（西布曲明）的新型组合，具有治疗肥胖症的潜力。6-[4-[2-[[(2S)-3-(9H-咔唑-4-基氧基)-2-羟丙基]氨基]-2-甲基丙基]苯氧基]吡啶-3-甲酰胺的合成与表征(据报道，LY377604) 是一种人 β 3 -肾上腺素能受体激动剂和 β 1 - 和 β 2 -肾上腺素能受体拮抗剂，对 β 1 - 和 β 2 -肾上腺素能受体没有拟交感神经活性。提供了大鼠和人类的一些体内数据。

  DOI：

  10.1021/ml200071k

文献信息

• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• Synthesis of14C-labeled 4-hydroxyindole as an intermediate for the preparation of (S)-2-[4-[2-[3-(indol-2-[14C]-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]-phenoxy]pyridine-5-carboxamide (LY368842-[indole-14C]) glycolate
  作者：Boris A. Czeskis、Dean K. Clodfelter、William J. Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.631

  日期：2002.11

  Synthesis of 4-hydroxyindole labeled with 14C at the 2-position was accomplished based on the vicarious nucleophilic substitution reaction of benzyl-protected 3-nitrophenol with p-chlorophenoxyacetonitrile-[1-14C]. This was followed by the reductive cyclization of o-nitrocyanomethyl derivative by palladium catalyzed hydrogenation. p-Chlorophenoxyacetonitrile-[1-14C] was prepared from commercially available p-chlorophenoxymethyl chloride and sodium cyanide-[14C]. 4-Hydroxyindole-[2-14C] was used for the synthesis of 14C-labeled β3 adrenergic agonist LY368842. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成2位标记有14C的4-羟基吲哚是通过苄基保护的3-硝基苯酚与对氯苯氧基乙腈-[1-14C]进行替代亲核反应实现的。之后，通过钯催化氢化反应对邻硝基氰基甲基衍生物进行还原环化。对氯苯氧基乙腈-[1-14C]是由市售的对氯苯氧基甲基氯与氰化钠-[14C]合成的。4-羟基吲哚-[2-14C]被用于合成14C标记的β3肾上腺素能激动剂LY368842。版权 © 2002 约翰·威利父子公司。
• Synthesis ofβ3 adrenergic receptor agonistLY377604 and its metabolite 4-hydroxycarbazole, labeled with carbon-14 and deuterium
  作者：Boris A. Czeskis、William J. Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.935

  日期：2005.5

  8a-14C] was then used for the synthesis of 14C-labeled β3 adrenergic receptor agonist LY377604. The introduction of four deuteria in the carbazole fragment of LY377604 accomplished by its initial bromination and subsequent catalytic deuteration of the resulting tetrabromide. A similar approach was used for the conversion of 4-hydroxycarbazole into its tetradeutero-isotopomer. Copyright © 2005 John Wiley

  14C-放射性标记的 4-羟基咔唑的合成是从苯胺-[U-14C] 开始的，基于氯化锌引发的苯腙-[U-14C] 和环己烷-1,3-二酮制备的苯腙的 Fischer 环化。所得四氢氧代咔唑使用碳载钯进行脱氢-芳构化。然后将芳构化的 4-羟基咔唑-[4b,5,6,7,8,8a-14C] 用于合成 14C 标记的 β3 肾上腺素能受体激动剂 LY377604。在 LY377604 的咔唑片段中引入四个氘是通过对所得四溴化物的初始溴化和随后的催化氘化实现的。类似的方法用于将 4-羟基咔唑转化为其四氘同位素。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Selective beta3 adrenergic agonists
  申请人：Rito J. Christopher

  公开号：US20050043337A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention is in the field of medicine, particularly in the treatment of Type II diabetes and obesity. More specifically, the present invention relates to selective β 3 receptor agonists useful in the treatment of Type II diabetes and obesity. The invention provides compounds and methods of treating Type II diabetes and obesity, comprising administering to a mammal in need thereof compounds of formula (I).

  本发明涉及医学领域，特别是治疗II型糖尿病和肥胖症。更具体地，本发明涉及选择性β3受体激动剂，用于治疗II型糖尿病和肥胖症。本发明提供了化合物和治疗II型糖尿病和肥胖症的方法，包括向需要的哺乳动物施用式（I）的化合物。
• Selective B3 adrenergic agonists
  申请人：——

  公开号：US20020165234A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention is in the field of medicine, particularly in the treatment of Type II diabetes and obesity. More specifically, the present invention relates to selective &bgr; 3 receptor agonists useful in the treatment of Type II diabetes and obesity. The invention provides compounds and methods of treating type II diabetes and obesity, comprising administering to a mammal in need thereof compounds of the Formula I: 1

  本发明属于医学领域，特别是用于治疗2型糖尿病和肥胖症。更具体地说，本发明涉及选择性β3受体激动剂，用于治疗2型糖尿病和肥胖症。本发明提供了化合物和治疗2型糖尿病和肥胖症的方法，包括向需要此类化合物的哺乳动物施用式I的化合物：1