2-丁基-1,6-二氢-N,N,4-三甲基-6-氧代-5-嘧啶乙酰胺 | 1315478-13-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-丁基-1,6-二氢-N,N,4-三甲基-6-氧代-5-嘧啶乙酰胺
• 中文别名: 2-(2-丁基-4-羟基-6-甲基嘧啶-5-基)-N,N-二甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-(2-n-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-(2-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)-N,N-dimethylacetamide；2-(2-butyl-4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1315478-13-7
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 251.329
• InChiKey: OAMDXZTUOHORAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,6-二氢-N,N,4-三甲基-6-氧代-5-嘧啶乙酰胺 在 盐酸 、 phosphorus pentasulfide pyridine complex 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 非马沙坦
  参考文献：
  名称：

  피마살탄 및 그의 제조 중간체의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备皮马萨尔酯和其制备中间体的简单经济方法。

  公开号：

  KR20200088570A
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-丁基-1,6-二氢-N,N,4-三甲基-6-氧代-5-嘧啶乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种非马沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了非马沙坦的一种制备方法，以戊腈为原料制得戊脒盐酸盐，再与乙酰丁二酸二乙酯进行关环反应、酰胺化反应制得2‑（2‑正丁基‑4‑羟基‑6‑甲基嘧啶‑5‑基）‑N,N‑二甲基乙酰胺（中间体Ⅱ），中间体Ⅱ经劳森试剂硫代羰基化得2‑（2‑正丁基‑4‑羟基‑6‑甲基嘧啶‑5‑基）‑N,N‑二甲基硫代乙酰胺（中间体Ⅲ），中间体Ⅲ经N‑烷基化反应及脱三苯甲基保护基团，即制得非马沙坦。本发明制备方法具有反应选择性高、合成收率高、反应效率高等优点。

  公开号：

  CN109096261A

文献信息

• 一种非马沙坦的合成方法
  申请人：珠海市海瑞德生物科技有限公司

  公开号：CN107973784B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种非马沙坦的合成方法，是在甲苯中化合物VI与化合物VII反应得到化合物V；化合物V与戊脒盐酸盐在碱金属氢氧化物存在下反应得到化合物IV；化合物IV在甲苯和DMF组成的混合溶剂中用氢化锂拔氢，然后与2‑氰基‑4’‑溴甲基联苯发生N‑烷基化反应得到化合物III；化合物III和叠氮化钠在氯化锌催化下在DMF中反应得到化合物II；化合物II与劳森试剂发生硫代酰胺化反应得到目标产物I。本发明工艺简单，操作简便，原料易得，经济高效，极大地降低了非马沙坦的生产成本，易于实现工业化生产。
• 血管紧张素II受体及内皮素受体双重拮抗剂
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN112876424A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本公开涉及血管紧张素II受体及内皮素受体双重拮抗剂。具体而言，本公开提供了式I所示化合物及其制备方法。该化合物可用于治疗高血压或肾病等疾病。
• 一种非马沙坦中间体的制备方法
  申请人：浙江浙邦制药有限公司

  公开号：CN104478811B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种非马沙坦中间体的制备方法，包括：a)2‑(2‑正丁基‑4‑羟基‑6‑甲基‑嘧啶‑5‑基)‑乙酸与羰基二咪唑在碱的存在下反应；b)步骤a)得到的产物与二甲胺反应，得到2‑(2‑正丁基‑4‑羟基‑6‑甲基‑嘧啶‑5‑基)‑N,N‑二甲基乙酰胺。与现有技术相比，本发明的非马沙坦中间体的制备方法具有如下优点：(1)抑制副产物脲的产生，所述副产物脲在常规制备方法中产生并且在纯化过程中不易去除。(2)简化后处理操作程序，提高生产效率，反应结束后产物结晶析出，直接过滤即得目标化合物。(3)节约大量萃取溶剂的使用，节约能耗，降低生产成本。与常规制备方法相比更易于工业化应用。
• 一种N,N-二甲基乙酰胺的制备方法
  申请人：上海立科化学科技有限公司

  公开号：CN113336709B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供一种N,N‑二甲基乙酰胺的制备方法，包括以下步骤：1)使戊脒盐酸盐与乙酰丁二酸二甲酯在有机胺的作用下反应得到2‑(2‑正丁基‑4‑羟基‑6‑甲基嘧啶‑5‑基)‑乙酸甲酯，所述有机胺的pKa为8～11.5；2)使所述2‑(2‑正丁基‑4‑羟基‑6‑甲基嘧啶‑5‑基)‑乙酸甲酯与二甲胺反应，得到2‑(2‑正丁基‑4‑羟基‑6‑甲基嘧啶‑5‑基)‑N,N‑二甲基乙酰胺。本发明所提供的制备方法具有反应及后处理过程简单、原子经济性高、成本低的优势。
• Discovery of the bifunctional modulator of angiotensin II type 1 receptor (AT1R) and PPARγ derived from the AT1R antagonist, Fimasartan
  作者：Wonken Choung、Hui Jin Jung、Eun Hye Nam、Deokmo Yang、Byoungwook Yoo、Hyukjoon Choi、Bo Ram Lee、Min Park、Su Min Jang、Jae Soo Lim、Kyung-Hee Kim、Jungwook Chin、Kyungjin Jung、Geumwoo Lee、Seong Heon Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.036

  日期：2018.10

  Inspired by the well-known PPAR gamma partial agonism of angiotensin II type 1 receptor (AT1R) antagonists exemplified by an antihypertensive drug, Telmisartan, efforts to identify compounds with the dual activities have been pursued in order to control the two major metabolic disorders, hypertension and hyperglycemia simultaneously. Lead compound 18 derived from the AT1R antagonist, Fimasartan, has successfully presented the possibility to control the medical conditions by a single molecule.