2-丁基-1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-5-嘧啶乙酸乙酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-丁基-1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-5-嘧啶乙酸乙酯
• 中文别名: 2-丁基-5-乙氧羰甲基-4-羟基-6-甲基嘧啶
• 英文名称: 2-n-butyl-5-ethoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidine
• 英文别名: Ethyl 2-(2-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)acetate；ethyl 2-(2-butyl-4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PUNKBDMMPFKQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-5-嘧啶乙酸乙酯 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 lithium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 非马沙坦
  参考文献：
  名称：

  嘧啶4（3 H）-one衍生物作为氯沙坦类似物的合成及其对新型血管紧张素II受体1（AT 1）拮抗剂的降压活性

  摘要：

  提出了高效AT 1拮抗剂12a（BR-A-657，Fimasartan）拮抗剂的发现，体内和体外研究。合成了一系列作为氯沙坦类似物的嘧啶4-4（3 H）-one衍生物，并对其进行了一类新型的AT 1受体拮抗剂的评价。其中，含有硫酰胺基部分的12a表现出较高的体外功能拮抗作用和结合亲和力[分别为IC 50  = 0.42和0.13 nM]，并在具有ED 50的成髓大鼠中强烈抑制了AngII诱导的升压反应。0.018 mg / kg。此外，在速尿治疗的大鼠和清醒的肾性高血压大鼠模型中进行的体内评估以及药代动力学研究表明，12a是一种高效且口服活性的AT 1选择性拮抗剂，具有比氯沙坦更强的体内效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.116
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-丁基-1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-5-嘧啶乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  嘧啶4（3 H）-one衍生物作为氯沙坦类似物的合成及其对新型血管紧张素II受体1（AT 1）拮抗剂的降压活性

  摘要：

  提出了高效AT 1拮抗剂12a（BR-A-657，Fimasartan）拮抗剂的发现，体内和体外研究。合成了一系列作为氯沙坦类似物的嘧啶4-4（3 H）-one衍生物，并对其进行了一类新型的AT 1受体拮抗剂的评价。其中，含有硫酰胺基部分的12a表现出较高的体外功能拮抗作用和结合亲和力[分别为IC 50  = 0.42和0.13 nM]，并在具有ED 50的成髓大鼠中强烈抑制了AngII诱导的升压反应。0.018 mg / kg。此外，在速尿治疗的大鼠和清醒的肾性高血压大鼠模型中进行的体内评估以及药代动力学研究表明，12a是一种高效且口服活性的AT 1选择性拮抗剂，具有比氯沙坦更强的体内效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.116

文献信息

• 血管紧张素II受体及内皮素受体双重拮抗剂
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN112876424A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本公开涉及血管紧张素II受体及内皮素受体双重拮抗剂。具体而言，本公开提供了式I所示化合物及其制备方法。该化合物可用于治疗高血压或肾病等疾病。
• 피마살탄 및 그의 제조 중간체의 제조방법
  申请人：Kukjeon Pharmaceutical Co., Ltd. (주)국전약품(120200953019) Corp. No ▼ 110111-6868529BRN ▼116-87-01173

  公开号：KR20200088570A

  公开（公告）日：2020-07-23

  본 발명은 간단하고 경제적으로 피마살탄 및 그의 제조 중간체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种制备皮马萨尔酯和其制备中间体的简单经济方法。
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINONE
  申请人：BORYUNG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996008476A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) This invention relates to pyrimidinone derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof having remarkable antagonistic action against angiotensin II receptor, and thus useful in treating cardiovascular diseases caused by angiotensin II.(FR) L'invention concerne des dérivés de pyrimidinone et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Lesdits dérivés, caractérisés par une activité antagoniste par rapport au récepteur de l'angiotensine II, permettent de traiter avantageusement les maladies cardiovasculaires imputables à l'angiotensine II.

  (中文) 本发明涉及嘧啶酮衍生物及其药学上可接受的盐，具有显著的对抗血管紧张素II受体的作用，因此有助于治疗由血管紧张素II引起的心血管疾病。
• Pyrimidinone derivatives
  申请人：Boryung Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05869476A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The invention relates to pyrimidinone derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof having remarkable antagonistic action against angiotensin II receptor, and thus useful in treating cardiovascular diseases caused by angiotensin II.

  本发明涉及嘧啶酮衍生物及其药学上可接受的盐，具有显著的对抗血管紧张素II受体的作用，因此可用于治疗由血管紧张素II引起的心血管疾病。
• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE COMPOUNDS AND THE PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE
  申请人：BORYUNG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1999055681A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention relates to a novel pyrimidinone compounds and the pharmaceutical acceptable salts thereof having remarkable antagonistic action against angiotensin II receptor, thereby, being useful in treating cardiovascular disease caused by binding angiotensin II to its receptor.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de pyrimidinone et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés, qui possèdent une remarquable action antagoniste contre le récepteur de l'angiotensine II, sont utiles pour traiter les maladies cardiovasculaires dues à la fixation de l'angiotensine II sur son récepteur.

  该发明涉及一种新型嘧啶酮化合物及其药学上可接受的盐，具有显著的对抗肾素-血管紧张素系统II型受体的作用，因此，可用于治疗由于肾素-血管紧张素系统II型受体结合引起的心血管疾病。