2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 82132-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 82132-58-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: BMBXEPQVTBHAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines

  摘要：

  2,3-Cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines are prepared by intramolecular Diels-Alder reactions of appropriately substituted 1,2,4-triazines. Two general routes to the requisite triazine precursors are described.

  DOI：

  10.1021/jo00005a027

文献信息

• Catalytic co-cyclisation of α,ω-cyanoalkynes with alkynes: a versatile chemo- and regio-selective synthesis of 2,3-substituted 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and other cycloalka[1,2-b]pyridines
  作者：David J. Brien、Alaric Naiman、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/c39820000133

  日期：——

  α,ω-Cyanoalkynes are catalytically cocylised with alkynes in the presence of dicarbonyl(cyclopentadiecyl)-cobalt to furnish [b]annuiated pyridines chemo- and regio-selectively.

  在二羰基（环戊二烯基）-钴的存在下，将α，ω-氰基炔烃与炔烃催化羰基化，以化学和区域选择性地提供[ b ]环氧化的吡啶。
• Easy Access to Isoquinolines and Tetrahydroquinolines from Ketoximes and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo902084j

  日期：2009.12.18

  herein is a convenient and highly regioselective synthesis of substituted isoquinoline derivatives from various aromatic ketoximes and alkynes via a one-pot, rhodium-catalyzed C−H bond activation. In addition, tetrahydroquinoline derivatives are formed in good yields from 2-arylidene-1-cyclohexanone oximes possessing an exocyclic double bond and from tetrahydroxanthone oximes. A possible mechanism is

  本文描述的是通过一锅铑催化的CH键活化，从各种芳族酮肟和炔烃中方便，高度区域选择性地合成取代的异喹啉衍生物。另外，由具有环外双键的2-亚芳基-1-环己酮肟和由四氢蒽酮肟以高收率形成四氢喹啉衍生物。提出了一种可能的机制，该机制涉及通过将Rh（I）氧化加成至邻-CH键，螯合炔烃，还原消除，分子内电环化和芳构化来进行螯合辅助的CH活化。通过分离邻链烯基化产物7p和7q来支持该机理。。本文还描述了sp 3 CH键的铱催化活化的实例。
• Efficient preparation of substituted 5,6,7,8-tetrahydroquinolines and octahydroacridine derivatives
  作者：Dirk Sielemann、Ralf Keuper、Nikolaus Risch

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199907)341:5<487::aid-prac487>3.3.co;2-a

  日期：1999.7
• OHTA, KAZUKO;IWAOKA, JUNKO;KAMIJO, YUKO;OKADA, MIDORI;NOMURA, YUJIRO, NIPPON-KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1593-1600
  作者：OHTA, KAZUKO、IWAOKA, JUNKO、KAMIJO, YUKO、OKADA, MIDORI、NOMURA, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E.;FRENCH, LARRY G., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1807-1812
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.、FRENCH, LARRY G.

  DOI：——

  日期：——