4,4-dimethyl-5-hexyn-1-al | 209405-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-hexyn-1-al
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-hexynal；4,4-dimethylhex-5-ynal
• CAS: 209405-20-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: PPPCDLWSEAOPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-hexyn-1-al 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-9-trimethylsilanyl-nona-2,8-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rank, Elisabeth; Brueckner, Reinhard, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 1045 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-hexyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Rank, Elisabeth; Brueckner, Reinhard, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 1045 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of the Tricyclic Furanochroman Skeleton of Phomactin A via the Prins/Conia-Ene Cascade Cyclization Approach
  作者：Shuangping Huang、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/jo200644t

  日期：2011.8.19

  asymmetric Prins/Conia-ene cascade cyclization has been developed with In(OTf)3 in CH3CN from 0 to 70 °C. These conditions afforded very good yields of the 1-oxadecalin product in one pot and effectively suppressed the racemization of the 1-oxadecalin product with almost no enantiomeric excess (ee) loss. This cascade cyclization has been successfully employed for the construction of the highly functionalized

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。
• Rank, Elisabeth; Brueckner, Reinhard, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 1045 - 1053
  作者：Rank, Elisabeth、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——