3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-β-D-mannopyranoside | 385842-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 385842-68-2
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₁₆S
• 分子量: 621.658
• InChiKey: IXWAHYVAVWGANE-VLWZRVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-β-D-mannopyranoside 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-[2-[3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]ethylamino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  合成二糖至六糖1，2-连接的β-甘露聚糖低聚物，末端S连接的四糖同源物和相应的BSA糖缀合物。

  摘要：

  为了研究白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的独特免疫学特性，已经合成了（1-> 2）-β-D-甘露吡喃糖基残基的同源低聚物。对氯苄基保护的磺酰溴（2）与空间受阻的参与溶剂新戊酰腈相结合，为合成这些独特的均聚物（从二糖到六糖）提供了一种新方法。糖基供体2在糖基化和随后的还原步骤上均表现出高的非对映选择性，并使合成所需的保护基操纵次数最小化。合成了（1-> 2）-β-D-甘露糖单糖的同源物，其中含有一个末端S-连接的（1-> 2）-β-D-甘露聚糖基。这些化合物的脱保护得到丙基糖苷以及具有氨基封端的糖苷酸系链的低聚物。通过与2-氨基乙硫醇光加成，由寡糖烯丙基糖苷产生系链。通过方格偶联将功能化的半抗原与BSA偶联，并通过TOF质谱确定结合度。

  DOI：

  10.1021/jo010570x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminoethylthio)propyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)(1->2)(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成二糖至六糖1，2-连接的β-甘露聚糖低聚物，末端S连接的四糖同源物和相应的BSA糖缀合物。

  摘要：

  为了研究白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的独特免疫学特性，已经合成了（1-> 2）-β-D-甘露吡喃糖基残基的同源低聚物。对氯苄基保护的磺酰溴（2）与空间受阻的参与溶剂新戊酰腈相结合，为合成这些独特的均聚物（从二糖到六糖）提供了一种新方法。糖基供体2在糖基化和随后的还原步骤上均表现出高的非对映选择性，并使合成所需的保护基操纵次数最小化。合成了（1-> 2）-β-D-甘露糖单糖的同源物，其中含有一个末端S-连接的（1-> 2）-β-D-甘露聚糖基。这些化合物的脱保护得到丙基糖苷以及具有氨基封端的糖苷酸系链的低聚物。通过与2-氨基乙硫醇光加成，由寡糖烯丙基糖苷产生系链。通过方格偶联将功能化的半抗原与BSA偶联，并通过TOF质谱确定结合度。

  DOI：

  10.1021/jo010570x

文献信息

• A Novel Linker Methodology for the Synthesis of Tailored Conjugate Vaccines Composed of Complex Carbohydrate Antigens and Specific T_H‐Cell Peptide Epitopes
  作者：Sebastian Dziadek、Sandra Jacques、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200800065

  日期：2008.6.27

  protein (hsp60). Moreover, the linkage chemistry has proven well suited for the synthesis of more complex target structures such as a biotinylated glycopeptide, a three component vaccine containing an immunostimulatory peptide epitope from interleukin-1 beta (IL-1 beta), and for the conjugation of complex carbohydrates to carrier proteins such as bovine serum albumin.

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，
• Synthesis of Glycoconjugate Vaccines for <i>Candida </i><i>a</i><i>lbicans</i> Using Novel Linker Methodology
  作者：Xiangyang Wu、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo051065t

  日期：2005.9.1

  fungal disease and hence holds promise as a component of conjugate vaccines. This important antigen occurs in different forms linked to the α-mannan backbone via a phosphodiester bond (acid-labile β-mannan) or directly via a glycosidic bond. To reproducibly synthesize and evaluate conjugate vaccines, a robust method for the synthesis of the different oligosaccharide epitopes is required. Here, we report

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T
• Synthesis of Di- to Hexasaccharide 1,2-Linked β-Mannopyranan Oligomers, a Terminal S-Linked Tetrasaccharide Congener and the Corresponding BSA Glycoconjugates
  作者：Mark Nitz、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo010570x

  日期：2001.12.1

  nosyl residue. Deprotection of these compounds afforded the propyl glycosides as well as oligomers with amino terminated aglyconic tethers. The tethers were generated from the oligosaccharide allyl glycosides by photoaddition with 2-aminoethanethiol. The functionalized haptens were coupled to BSA via squarate conjugation, and the degree of incorporation was established by TOF mass spectrometry.

  为了研究白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的独特免疫学特性，已经合成了（1-> 2）-β-D-甘露吡喃糖基残基的同源低聚物。对氯苄基保护的磺酰溴（2）与空间受阻的参与溶剂新戊酰腈相结合，为合成这些独特的均聚物（从二糖到六糖）提供了一种新方法。糖基供体2在糖基化和随后的还原步骤上均表现出高的非对映选择性，并使合成所需的保护基操纵次数最小化。合成了（1-> 2）-β-D-甘露糖单糖的同源物，其中含有一个末端S-连接的（1-> 2）-β-D-甘露聚糖基。这些化合物的脱保护得到丙基糖苷以及具有氨基封端的糖苷酸系链的低聚物。通过与2-氨基乙硫醇光加成，由寡糖烯丙基糖苷产生系链。通过方格偶联将功能化的半抗原与BSA偶联，并通过TOF质谱确定结合度。