(R)-(+)-5-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione | 330574-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-(+)-5-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: (R)-(+)-5-[3-[4-[(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)methoxy]phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione；(5R)-5-[3-[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]propyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 330574-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 422.505
• InChiKey: BMJSQIFEHACDIX-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 (R)-(+)-5-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(R)-(+)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-5-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 5percent Pd/C 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 CHIRALPAK AD 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (R)-(+)-5-[3-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)phenyl]propyl]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l

文献信息

• Neovascularization inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030134884A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  An angiogenesis inhibitor containing a compound represented by the formula 1 wherein R 4 is an optionally substituted hydrocarbon group and the like; Xa is a bond and the like; k is an integer of 1 to 3; Ya is an oxygen atom and the like; ring Ea is a benzene ring optionally having additional substituent(s); p is an integer of 1 to 8; R 5 is a hydrogen atom and the like; q is an integer of 0 to 6; r is 0 or 1; R 8 is a hydroxy group and the like; and R 6 and R 7 are hydrogen atoms and the like, or a salt thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of tumor and the like.

  一种含有由下式表示的化合物的血管生成抑制剂 其中R4是可选择地取代的碳氢基团等；Xa是键等；k是1到3的整数；Ya是氧原子等；环Ea是苯环，可选择地具有额外的取代基；p是1到8的整数；R5是氢原子等；q是0到6的整数；r为0或1；R8是羟基等；R6和R7是氢原子等，或其盐，可用作预防或治疗肿瘤等的药剂。
• NEOVASCULARIZATION INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1277730A1

  公开（公告）日：2003-01-22

  An angiogenesis inhibitor containing a compound represented by the formula wherein R4 is an optionally substituted hydrocarbon group and the like; Xa is a bond and the like; k is an integer of 1 to 3; Ya is an oxygen atom and the like; ring Ea is a benzene ring optionally having additional substituent(s); p is an integer of 1 to 8; R5 is a hydrogen atom and the like; q is an integer of 0 to 6; r is 0 or 1; R8 is a hydroxy group and the like; and R6 and R7 are hydrogen atoms and the like, or a salt thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of tumor and the like.

  一种血管生成抑制剂，含有由式表示的化合物 其中 R4 是任选取代的烃基之类；Xa 是键之类；k 是 1 至 3 的整数；Ya 是氧原子之类；环 Ea 是任选具有附加取代基的苯环；p 是 1 至 8 的整数；R5是氢原子等；q是0至6的整数；r是0或1；R8是羟基等；R6和R7是氢原子等，或其盐可用作预防或治疗肿瘤等的药物。
• 光学活性オキサゾリジンジオン化合物
  申请人：武田薬品工業株式会社

  公开号：JP2001213880A

  公开（公告）日：2001-08-07

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】優れた血糖低下作用および血中脂質低下作用を有し、糖尿病、高脂血症、耐糖能不全、炎症性疾患、動脈硬化症などの予防・治療剤として有用な光学活性オキサゾリジンジオン化合物を提供する。\n【解決手段】（Ｒ）−（＋）−５−［３−［４−［（５−メチル−２−フェニル−４−チアゾリル）メトキシ］フェニル］プロピル］−２，４−オキサゾリジンジオンまたはその塩。および、（Ｒ）−２−エトキシカルボニルオキシ−５−［４−［（５−メチル−２−フェニル−４−チアゾリル）メトキシ］フェニル］ペンタンアミドまたはその塩を閉環反応に付すことを特徴とする、（Ｒ）−（＋）−５−［３−［４−［（５−メチル−２−フェニル−４−チアゾリル）メトキシ］フェニル］プロピル］−２，４−オキサゾリジンジオンまたはその塩の製造法。

  (57) [摘要]（有修改）Јn [问题]提供光学活性噁唑烷二酮化合物，该化合物具有优异的降血糖和降血脂效果，可作为糖尿病、高脂血症、糖耐量受损、炎症性疾病、动脉粥样硬化等疾病的预防和治疗药物。\解法】 (R)-(+)-5-[3-[(5-甲基-2-)]-4-[(5-甲基-2-)]-4-[(5-甲基-2-)苯基-4-噻唑基)甲氧基]苯基]丙基]-2,4-恶唑烷二酮或其盐。and (R)-2-ethoxycarbonyloxy-5-[4-[(5-methyl-2-苯基-4-噻唑基)甲氧基]苯基]戊酰胺或其盐进行闭环反应。3-[3-[4-[(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)methoxy]phenyl]propyl]苯基]丙基]-2,4-噁唑烷二酮或其盐。