methyl 4-((1S,2R)-1,2,3-tris(2-chloroacetoxy)propyl)-6-(dibutoxyphosphoryloxy)-2-oxohexahydro-2H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylate | 1246533-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-((1S,2R)-1,2,3-tris(2-chloroacetoxy)propyl)-6-(dibutoxyphosphoryloxy)-2-oxohexahydro-2H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6S,7aS)-6-dibutoxyphosphoryloxy-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1246533-73-2
• 化学式: C₂₅H₃₇Cl₃NO₁₅P
• 分子量: 728.899
• InChiKey: ARVPDFJNZKQWQK-JFWKKHDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1S,2R)-1,2,3-tris(2-chloroacetoxy)propyl)-6-(dibutoxyphosphoryloxy)-2-oxohexahydro-2H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (phenyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-(5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection

  摘要：

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。

  公开号：

  US08507660B2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((3aR,4R,6S,7aS)-6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-6-(phenylthio)hexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2,3-triyl tris(2-chloroacetate) 、 磷酸二丁酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 4-((1S,2R)-1,2,3-tris(2-chloroacetoxy)propyl)-6-(dibutoxyphosphoryloxy)-2-oxohexahydro-2H-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection

  摘要：

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。

  公开号：

  US08507660B2

文献信息

• Chemical Synthesis of the Repeating Unit of Type Ia Group B <i>Streptococcus</i> Capsular Polysaccharide
  作者：Prolay K. Mondal、Guochao Liao、Mohabul A. Mondal、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol5036563

  日期：2015.3.6

  The structure of the capsular polysaccharide (CPS) of serotype Ia group B Streptococcus (GBS) has been characterized for years, but its repeating unit, which is a challenging pentasaccharide with a branch and a difficult α-sialic acid linkage, has not been synthesized yet. In this report, an effective synthesis was developed for the serotype Ia GBS CPS repeating unit, which had a reactive functionality

  血清型Ia B组链球菌（GBS）的荚膜多糖（CPS）的结构已有多年的特征，但其重复单元是具有分支和困难的α-唾液酸键的具有挑战性的五糖，尚未合成。然而。在该报告中，针对血清型Ia GBS CPS重复单元开发了一种有效的合成方法，该重复单元的主链还原端具有反应性功能，可以进一步修饰，例如与载体蛋白偶联。通过使用唾液酸二糖作为供体和支链三糖作为受体的会聚[2 + 3]糖基化策略完成目标分子。设计该策略以适合重复单元的低聚物的合成。
• WO2023/39090
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alpha-selective sialyl phosphate donors for preparation of sialosides and sialoside arrays for influenza virus detection
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US08507660B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  A novel N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected dibutyl sialyl phosphate donor for sialylation of both primary and sterically hindered secondary acceptors to prepare sialosides with high yield and α-selectivity is disclosed. Methods for making disaccharide building blocks comprising α(2→3), α(2→6), α(2→8), α(2→8)/α(2→9) alternate, and α(2→9) sialosides are provided. methods for one-pot synthesis of complex sialosides are disclosed. Libraries of sialosides and methods for using the libraries for detection and receptor binding analysis of surface glycoproteins or pathogens and cancer cells are disclosed. Methods for distinguishing between hemagglutinin (HA) from various strains of influenza are provided.

  揭示了一种新型N-乙酰-5-N,4-O-羰基保护的二丁基唾液酸磷酸供体，用于唾液酸化处理一次和立体位阻次级受体，以制备产率高且α-选择性的唾液苷。提供了制备包括α(2→3)、α(2→6)、α(2→8)、α(2→8)/α(2→9)交替和α(2→9)唾液苷的二糖构建块的方法。揭示了一锅法合成复杂唾液苷的方法。还揭示了唾液苷库及其用于检测和受体结合分析表面糖蛋白或病原体和癌细胞的方法。提供了用于区分不同流感病毒株血凝素（HA）的方法。