N-benzylquinolin-6-amine | 1068160-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzylquinolin-6-amine
• 英文别名: 6-Benzylaminoquinoline
• CAS: 1068160-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: DQPVTGUCSNSTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸 、 1,3-丁二烯 、 N-benzylquinolin-6-amine 在 9-(2-methylphenyl)acridine 、 C₅₀H₅₉CoN₂O₅S 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到N-benzyl-N-(non-2-en-1-yl)quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  钴催化碳-杂原子转移实现区域选择性三组分 1,4-碳胺化

  摘要：

  通过自由基-极性交叉的三组分钴（salen）催化不饱和底物的碳官能化有可能简化对广泛类别的杂原子官能化合成靶标的获取，但反应平台仍然难以捉摸，尽管由高介导的类似氢官能化已得到很好的发展。 -价烷基钴中间体。我们在此报告了一种能够实现碳功能化的钴（salen）催化系统的开发。该反应需要二烯的三组分脱羧1,4-碳胺化，并通过避免预先形成的烯丙基化试剂和保护氧化敏感的芳香胺，提供直接制备芳香烯丙胺的途径。该催化系统将吖啶光催化与钴（salen）催化的区域选择性1,4-碳官能化相结合，促进三组分偶联过程中自由基相和极性相的交叉，揭示了反应物的关键作用以及配体效应和性质形式高价烷基钴物种对化学和区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14828
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethylene(6-quinolyl)amine 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以88 %的产率得到N-benzylquinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035

文献信息

• Cu-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Primary Amines and (Hetero)aryl Bromides with 6-Hydroxypicolinamide Ligands
  作者：David J. Bernhardson、Daniel W. Widlicka、Robert A. Singer

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00195

  日期：2019.8.16

  chemoselectivity and rate. The use of K2CO3 as the base enabled selective C–N coupling of aryl bromides over aryl chlorides with 2–5 mol % Cu at 80–120 °C. With K3PO4 as the base, aryl chlorides are capable of undergoing C–N coupling, though 5–10 mol % Cu is required at 120–130 °C. Members of the ligand family are straightforward to prepare in one step from 6-hydroxypicolinic acid and the corresponding

  已经确定了6-羟基吡啶甲酸酰胺配体家族是Cu催化的杂芳基溴化物和氯化物与杂芳基伯胺的偶联的有效支撑配体。C–N偶联是在80–120°C的DMSO或环丁砜中，以2-10 mol％CuI和支持配体的K 2 CO 3或K 3 PO 4为碱进行的。发现碱的强度对化学选择性和速率有影响。使用K 2 CO 3作为碱，可以在80–120°C的条件下，以2–5 mol％的Cu在芳基氯上进行芳基溴的选择性C–N偶联。含K 3 PO 4作为基础，芳基氯化物能够进行C–N偶联，尽管在120–130°C下需要5–10 mol％的Cu。配体家族的成员可以直接一步一步由6-羟基吡啶甲酸和相应的苯胺制备。
• Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with <i>N</i> -Alkyl Hydroxylamines
  作者：Hong-Bao Sun、Liang Gong、Yu-Biao Tian、Jin-Gui Wu、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201802782

  日期：2018.7.20

  N‐alkyl hydroxylamines are effective reagents for the amination of organoboronic acids in the presence of trichloroacetonitrile. This amination reaction proceeds rapidly at room temperature and in the absence of added metal or base, it tolerates a remarkable range of functional groups, and it can be used in the late‐stage assembly of two complex units.

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。
• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• CuI/2-Aminopyridine 1-Oxide Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Aliphatic Amines
  作者：Wenjie Liu、Jiamin Xu、Xiahong Chen、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu、Deping Wang、Yongqiang He、Xiaohong Xia、Xin Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02672

  日期：2020.10.2

  to be effective ligands for the Cu-catalyzed amination of less reactive (hetero)aryl chlorides. A wide range of functionalized (hetero)aryl chlorides reacted with various aliphatic amines to afford the desired products in good to excellent yields under the catalyst of CuI/2-aminopyridine 1-oxides. Furthermore, the catalyst system worked well for the coupling of cyclic secondary amines and N-methyl benzylamine

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Tosylates at Room Temperature
  作者：Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja805810p

  日期：2008.10.22

  Mild palladium-catalyzed aminations of aryl tosylates and the first aminations of heteroaryl tosylates are described. In the presence of the combination of L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) and the hindered Josiphos ligand CyPF-t-Bu, a variety of primary alkylamines and arylamines react with both aryl and heteroaryl tosylates at room temperature to form the corresponding secondary arylamines in high yields with

  描述了芳基甲苯磺酸酯的温和钯催化胺化和甲苯磺酸杂芳基酯的第一次胺化。在 L2Pd(0) (L = P(o-tol)3) 和受阻 Josiphos 配体 CyPF-t-Bu 的组合存在下，各种伯烷基胺和芳基胺在室温下与芳基和杂芳基甲苯磺酸酯反应以高收率形成相应的仲芳胺，对单芳胺具有完全选择性。在许多情况下，这些反应在室温下发生，催化剂负载量为 0.1 mol %，在一种情况下为 0.01 mol %，构成对甲苯磺酸芳基酯最有效的胺化反应，提高了近 2 个数量级。通过开发一种合成 L2Pd(0) 前体的简便方法，该催化剂变得实用。这种复合物作为固体在空气中是稳定的。