2-丁基-丁-1-烯-3-炔 | 65050-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-丁基-丁-1-烯-3-炔
• 英文名称: 3-methylenehept-1-yne
• 英文别名: 3-Methylidenehept-1-yne
• CAS: 65050-57-9
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: AYTQGRZMSLJXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C
• 密度：
  0.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-丁-1-烯-3-炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methyl-N-(3-methylenehept-1-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-En-1-酰胺与苯胺和醛的金催化的亚胺/曼尼希反应级联反应，可实现1,5-氮功能化

  摘要：

  金催化的亚胺/曼尼希反应在易于使用的3烯1酰胺上进行级联，可在一锅操作中非对映选择性地合成1,5-亚氨基氨基化合物。该反应可与具有良好或优异的非对映选择性的多样化3-1-1-酰胺，醛和苯胺一起使用。我们的对照实验表明，金催化的3-en-1-酰胺的胺化反应可生成α-亚氨基烯丙基金的中间体，这些中间体随后可与亚胺反应，选择性地实现曼尼希反应。该反应继续进行抗那些-3-烯-1- ynamides轴承无环烯烃，而-选择性顺他们的基于环烯烃的类似物具有选择性。开放过渡态可以基于反平面构象令人满意地合理化这些观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600072
• 作为产物：
  描述：

  2-iodohex-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-丁基-丁-1-烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  3-En-1-酰胺与苯胺和醛的金催化的亚胺/曼尼希反应级联反应，可实现1,5-氮功能化

  摘要：

  金催化的亚胺/曼尼希反应在易于使用的3烯1酰胺上进行级联，可在一锅操作中非对映选择性地合成1,5-亚氨基氨基化合物。该反应可与具有良好或优异的非对映选择性的多样化3-1-1-酰胺，醛和苯胺一起使用。我们的对照实验表明，金催化的3-en-1-酰胺的胺化反应可生成α-亚氨基烯丙基金的中间体，这些中间体随后可与亚胺反应，选择性地实现曼尼希反应。该反应继续进行抗那些-3-烯-1- ynamides轴承无环烯烃，而-选择性顺他们的基于环烯烃的类似物具有选择性。开放过渡态可以基于反平面构象令人满意地合理化这些观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600072

文献信息

• Gold‐Catalyzed [3+2]‐Annulations of α‐Aryl Diazoketones with the Tetrasubstituted Alkenes of Cyclopentadienes: High Stereoselectivity and Enantioselectivity
  作者：Ching‐Nung Chen、Wei‐Min Cheng、Jian‐Kai Wang、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202012611

  日期：2021.2.23

  This work reports gold‐catalyzed [3+2]‐annulations of α‐diazo ketones with highly substituted cyclopentadienes, affording bicyclic 2,3‐dihydrofurans with high regio‐ and stereoselectivity. The reactions highlights the first success of tetrasubstituted alkenes to undergo [3+2]‐annulations with α‐diazo carbonyls. The enantioselective annulations are also achieved with high enantioselectivity using chiral

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。
• Gold-Catalyzed 1,4-Carbooxygenation of 3-En-1-ynamides with Allylic and Propargylic Alcohols<i>via</i>Non-Claisen Pathways
  作者：Sovan Sundar Giri、Li-Hsuan Lin、Prakash Daulat Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601092

  日期：2017.2.20

  Gold‐catalyzed 1,4‐carbooxygenations of 3‐en‐1‐ynamides with allylic alcohols and propargylic alcohols yield α,β‐unsaturated amides through non‐Claisen pathways; the mechanisms involve ionization of the initial gold enol ethers to form C‐bound gold dienolates that capture allylic or propargylic cations to yield the observed products. Our 18O‐labeling experiments exclude a direct gold‐catalyzed allylation

  金与烯丙基醇和炔丙醇催化3-烯-1-炔酰胺的1,4-碳氧合反应通过非克莱森途径产生α，β-不饱和酰胺。该机制涉及将最初的金烯醇醚电离形成C键的金二烯酸酯，后者捕获烯丙基或炔丙基阳离子以生成观察到的产物。我们的18个O标记实验不包括在这些3 en-1酰胺上直接进行金催化的烯丙基化或炔丙基化。
• Gold-Catalyzed Rearrangement of α-Carbonyl Cyclopropanes to Form 3-(Cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles via a Postulated 1,5-Enolate Shift
  作者：Amit Vijay Sasane、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02117

  日期：2022.7.22

  Gold-catalyzed stereoselective synthesis of spirocyclopropyl oxindoles from diazooxindoles and 1,2,4-substituted dienes is described. The aim of this work is to report a novel rearrangement of these spirocyclopropyl oxindoles with a gold catalyst to yield 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles. Our experimental data exclude a reversible process in the gold-catalyzed cyclopropanation. With DFT

  描述了由重氮吲哚和 1,2,4-取代二烯催化的螺环丙基羟吲哚的立体选择性合成。这项工作的目的是报告这些螺环丙基羟吲哚与金催化剂的新重排，以产生 3-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)oxindoles。我们的实验数据排除了金催化环丙烷化中的可逆过程。通过 DFT 计算，我们假设重排机制涉及形成复杂的金烯醇化物和 1-亚甲基-2,3,4-环戊二烯基阳离子，导致 1,5-烯醇化物移位。
• Synthesis of vinylcyclopentanes from vinylcyclopropanes and alkenes promoted by benzenethiyl radical
  作者：Katsukiyo Miura、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80701-7

  日期：1988.1
• Kleijn, H.; Tigchelaar, M.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 9, p. 337 - 341
  作者：Kleijn, H.、Tigchelaar, M.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——