3-chloro-propionic acid-[6]quinolylamide | 121221-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-propionic acid-[6]quinolylamide
• 英文别名: 3-Chlor-propionsaeure-[6]chinolylamid；3-chloro-N-quinolin-6-ylpropanamide
• CAS: 121221-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: MEJWPBZPOJIEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-propionic acid-[6]quinolylamide 、 4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以39%的产率得到3-(2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-(quinolin-6-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于改善认知和神经保护的高效选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00167
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 3-氯丙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-chloro-propionic acid-[6]quinolylamide
  参考文献：
  名称：

  用于改善认知和神经保护的高效选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00167

文献信息

• Gaind et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 619,621
  作者：Gaind et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogenous organosilicon compounds. 140. Synthesis and pharmacology of triethylsilylpropylaminoalkanecarboxylic quinolylamides
  作者：É. Lukevits、T. V. Lapina、S. K. Germane

  DOI：10.1007/bf00769644

  日期：1988.5