α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose | 125276-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: α-L-Fucp-(1->2)-β-D-Galp-(1->3)-β-D-GlcpNAc-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-D-β-Glcp；α-L-Fucp-(1->2)-β-D-Galp-(1->3)-β-D-GlcpNAc-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-β-D-Glc；lacto-N-fucopentaose I；α-L-Fuc-(1→2)-β-D-Gal-(1→3)-β-D-GlcNAc-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-β-D-Glc；Fuc(α1,2)Gal(β1,3)GlcNAc(β1,3)Gal(β1,4)Glc；alpha-L-Fucp-(1->2)-beta-D-Galp-(1->3)-beta-D-GlcpNAc-(1->3)-beta-D-Galp-(1->4)-beta-D-Glcp；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 125276-01-9
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₂₅
• 分子量: 853.78
• InChiKey: FZIVHOUANIQOMU-SGPJSDEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1211.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose 在 氨 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives

  摘要：

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0250-z
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  人乳寡糖合成中的一锅糖基化

  摘要：

  人乳寡糖包含明确定义的核心结构，使它们成为一锅糖基化策略的有趣合成目标。在这项研究中，研究了一锅法，其中半乳糖硫代糖苷化学选择性地偶联到邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺硫代糖苷，然后将得到的二糖偶联到乳糖的 3'-位。当在第一次偶联中形成受保护的乳糖胺硫糖苷时，可以获得非常高产率的四糖产物。相比之下，由于在第一次糖基化中乳糖-N-二糖硫糖苷的合成效率低下，不可能将一锅法扩展到相应的 3" 连接结构的合成。这可以通过邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺中 3- 位和 4- 位之间的反应性差异来解释。一锅法已应用于高效合成五糖乳-N-新岩藻五糖 I，其由 N-乙酰乳糖胺、乳糖和岩藻糖组成。另一方面，发现逐步方法是制备含有乳-N-二糖部分的异构乳-N-岩藻糖五糖I的优选合成途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400164

文献信息

• Ultraviolet Photodissociation at 355 nm of Fluorescently Labeled Oligosaccharides
  作者：Jeffrey J. Wilson、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/ac800315k

  日期：2008.7.1

  Ultraviolet photodissociation (UVPD) produces complementary fragmentation to collision-induced dissociation (CID) when implemented for activation of fluorescently labeled oligosaccharide and glycan ions. Reductive amination of oligosaccharides with fluorophore reagents results in efficient photon absorption at 355 nm, producing fragment ions from the nonreducing end that do not contain the appended

  当用于激活荧光标记的寡糖和聚糖离子时，紫外线光解离（UVPD）产生与碰撞诱导解离（CID）互补的片段。用荧光团试剂对寡糖进行还原胺化，可在355 nm处有效吸收光子，从非还原端产生不包含所附荧光团的碎片离子。与在UVPD上观察到的碎片离子（A型和C型离子）相反，CID主要产生保留荧光团的还原性末端碎片（Y型离子）。UVPD可同时提供乳酸-N-岩藻五糖系列和乳酸-N-二岩藻糖系列的更好异构体，但总的来说，UVPD和CID的结合可对复杂的支链低聚糖提供最具诊断性的解释。四种荧光团产生了相似的MS / MS结果。然而，6-氨基喹啉（6-AQ），2-氨基-9（10 H）-ac啶酮（AMAC）和7-氨基甲基香豆素（AMC）比2-氨基苯甲酰胺（2-AB）提供更有效的光子吸收和随后的离解。UVPD还可用于表征从核糖核酸酶B释放并被6-AQ衍生的聚糖。最后，用7-氨基-1,3-萘二磺酸（AGA）衍生的寡糖
• Synthesis of Homo- and Heteromultivalent Fucosylated and Sialylated Oligosaccharide Conjugates <i>via</i> Preactivated <i>N</i>-Methyloxyamine Precision Macromolecules and Their Binding to Polyomavirus Capsid Proteins
  作者：Patrick B. Konietzny、Jasmin Freytag、Melina I. Feldhof、Joshua C. Müller、Daniel Ohl、Thilo Stehle、Laura Hartmann

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c01092

  日期：2022.12.12

  variety of multivalent scaffolds─from small to oligomeric to polymeric scaffolds─making use of solid-phase polymer synthesis to assemble monodisperse sequence-defined macromolecules. These scaffolds are then successfully functionalized with different types of human milk oligosaccharides deriving a library of homo- and heteromultivalent glycoconjugates. Glycomacromolecules presenting oligosaccharide side

  糖缀合物是一类用途广泛的生物活性分子，已在疫苗和抗病毒药物以及癌症治疗中得到应用。它们的合成通常涉及精细的功能化和在碳水化合物成分上使用保护基团，以确保有效和选择性的缀合。或者，从生物来源分离或通过生物技术方法衍生的非功能化、非保护的碳水化合物可以通过N-甲氧基胺基团直接缀合。在这项研究中，我们介绍了这样的N- 甲氧胺基团进入各种多价支架——从小支架到低聚支架再到聚合物支架——利用固相聚合物合成来组装单分散序列定义的大分子。然后，这些支架被不同类型的母乳低聚糖成功地功能化，衍生出同价和异价多价糖缀合物的文库。将寡糖侧链与 α2,3- 或 α2,6- 连接的末端唾液酸呈递的糖大分子用于与两种类型的多瘤病毒衣壳蛋白的结合研究，表明通过N的多价呈递-methyloxyamine 衍生的支架增加了与蛋白质的接触次数。总的来说，提出了一种从具有高可变性但在多价支架中受控的复杂寡糖衍生糖缀合物的直接途径，并证明了衍生结构的适用性。
• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、I. A. Yamskov、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-012-0250-z

  日期：2012.9

  The action of ammonium carbamate in aqueous methanol in the presence of NH3 on three-, penta-, hexa-, octa-, and nonasaccharides of human milk and on decasaccharide (N-glycan from human immunoglobulin (IgG)) containing one or two a-l-fucose residues led to the corresponding β-glycopyranosylamines. After their N-acylation upon treatment with N-hydroxysuccinimide ester of N-Boc-glycine or N-Boc-glycine anhydride (Boc is the tert-butyloxycarbonyl) with subsequent removal of the Boc group, N-glycyl-β-glycopyranosylamines were obtained in up to 75% yield.

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。
• One-Pot Glycosylations in the Synthesis of Human Milk Oligosaccharides
  作者：Camilla Arboe Jennum、Thomas Hauch Fenger、Linda M. Bruun、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201400164

  日期：2014.5

  not possible to extend the one-pot process to the synthesis of the corresponding 3″-linked structures, due to an inefficient synthesis of the lacto-N-biose thioglycoside in the first glycosylation. This is explained by the reactivity difference between the 3- and 4-positions in phthalimide-protected glucosamine. The one-pot procedure has been applied in an efficient synthesis of the pentasaccharide l

  人乳寡糖包含明确定义的核心结构，使它们成为一锅糖基化策略的有趣合成目标。在这项研究中，研究了一锅法，其中半乳糖硫代糖苷化学选择性地偶联到邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺硫代糖苷，然后将得到的二糖偶联到乳糖的 3'-位。当在第一次偶联中形成受保护的乳糖胺硫糖苷时，可以获得非常高产率的四糖产物。相比之下，由于在第一次糖基化中乳糖-N-二糖硫糖苷的合成效率低下，不可能将一锅法扩展到相应的 3" 连接结构的合成。这可以通过邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺中 3- 位和 4- 位之间的反应性差异来解释。一锅法已应用于高效合成五糖乳-N-新岩藻五糖 I，其由 N-乙酰乳糖胺、乳糖和岩藻糖组成。另一方面，发现逐步方法是制备含有乳-N-二糖部分的异构乳-N-岩藻糖五糖I的优选合成途径。