(Z)-ocimenone | 33746-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-ocimenone
• 英文别名: cis-ocimenone；(Z)-Tagetenone；(5Z)-2,6-dimethylocta-2,5,7-trien-4-one
• CAS: 33746-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XUINKEIPBTYUJP-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1206;1184;1209;1211;1221

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 lithium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-ocimenone
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Zombik, Winfried; Gansau, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 422 - 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。
• Baekstroem, Peter; Stridh, Kjell; Li, Lanna, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 442 - 447
  作者：Baekstroem, Peter、Stridh, Kjell、Li, Lanna、Norin, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• VORSKANYAN, S. A.;CHOBANYAN, ZH. A.;BADANYAN, SH. O., ARM. XIM. ZH., 1985, 38, N 7, 424-432
  作者：VORSKANYAN, S. A.、CHOBANYAN, ZH. A.、BADANYAN, SH. O.

  DOI：——

  日期：——
• BAECKSTROM, PETER;STRIDH, KJELL;LI, LANNA;NORIN, TORBJORN, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 6, 442-447
  作者：BAECKSTROM, PETER、STRIDH, KJELL、LI, LANNA、NORIN, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——
• Weyerstahl, Peter; Zombik, Winfried; Gansau, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 422 - 427
  作者：Weyerstahl, Peter、Zombik, Winfried、Gansau, Christian

  DOI：——

  日期：——