3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-allylquinolin-2-one | 131195-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-allylquinolin-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4-dimethyl-8-prop-2-enyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 131195-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ITWVTRXOZHXONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-allylquinolin-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3,4,8-Trimethyl-8,9-dihydro-1H-furo[2,3-h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,8-三甲基呋喃[2,3-H]喹啉-2（1H）-one，一种新的呋喃香豆素生物异构体。

  摘要：

  1,4,8-三甲基呋喃[2,3-h]喹啉-2（1H）-一（化合物5a）是一些新的呋喃喹啉酮中最有趣的衍生物，其目的是减轻1,4的强毒性作用， 6,8-四甲基衍生物（FQ），一种有潜力的光医学药物。化合物5a的光生物学活性低于FQ，但远高于临床光医学中使用的呋喃香豆素8-MOP。与经典的呋喃香豆素相反，5a诱导了哺乳动物细胞中蛋白质合成的强烈抑制。5a实际上不存在遗传毒性和皮肤红斑诱导，这是FQ和8-MOP光敏化的主要副作用。这种行为似乎与其特定的反应机制有关：与呋喃香豆素衍生物不同，5a诱导的DNA-蛋白水平较低，并且没有链间交联，但形成了共价的RNA-蛋白质连接，已知呋喃香豆素未观察到病变。此外，化合物5a在相当大的程度上产生了活性氧。由于这些特征，化合物5a似乎是一种新型光敏剂，其特殊活性值得深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-allylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of pyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-4-one derivatives

  摘要：

  A new convenient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one derivatives is described. In this method, methyl-7-hydroxquinoline-2-ones are the starting materials onto which the third pyrrolo ring is condensed directly, yielding dehydrogenated methyl-9-hydroxypyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones.

  DOI：

  10.1021/jo00003a016

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of new polycyclic systems of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>g</i>]pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinolin-4-one, of 1<i>H</i>,5<i>H</i>- and 3<i>H</i>,5<i>H</i>-benzofuro[5,6,7-<i>ij</i>]quinolizin-5-one
  作者：P. Rodighiero、G. Bandoli、A. Chilin、P. Manzini、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570300322

  日期：1993.5

  The synthesis of new tetracyclic 4H-furo[3,2-g]pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones, 15–17, 1H,5H-benzofuro[5,6, 7-ij]quinolizin-5-ones, 18–20, and 3H,5H-benzofuro[5,6,7-ij]quinolizin-5-ones, 21–23 is described. The planarity of the structure of benzofuroquinolizin-5-one 18 was determined by X-ray single-crystal analysis.

  新的四环4的合成ħ -呋喃并[3,2-克]吡咯并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-酮，15-17，1 ħ，5 ħ -benzofuro [5,6，7-描述了ij ] quinolizin-5-ones 18–20和3 H，5 H-苯并呋喃[ 5,6,7- ij ] quinolizin-5-ones 21-23。通过X射线单晶分析确定苯并呋喃喹啉嗪-5-酮18的结构的平面度。
• CHILIN, A.;RODIGHIERO, P.;PASTORINI, G.;GUIOTTO, A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 980-983
  作者：CHILIN, A.、RODIGHIERO, P.、PASTORINI, G.、GUIOTTO, A.

  DOI：——

  日期：——
• Rodighiero Paolo, Chilin Adriana, Manzini Paolo, Castellin Andrea, Guiott+, Farmaco, 49 (1994) N 10, S 607-614
  作者：Rodighiero Paolo, Chilin Adriana, Manzini Paolo, Castellin Andrea, Guiott+

  DOI：——

  日期：——
• Rodighiero; Chilin; Manzini, Revista Bras il eira de Farmaco gnosia, 1994, vol. 49, # 10, p. 607 - 614
  作者：Rodighiero、Chilin、Manzini、Castellin、Guiotto、Bordin、Carlassare、Marzano、Baccichetti

  DOI：——

  日期：——