1-methoxyundec-1-ene | 75456-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxyundec-1-ene
• CAS: 75456-63-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OHWWGAHRVAKCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyundec-1-ene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-十一烯
  参考文献：
  名称：

  由E或Z烯醇醚立体选择性制备E乙烯基锆衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005561n
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methoxyundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Raspailia pumila和模型化合物与空气中氧的甘油的长链乙炔烯醇醚的氧化破坏

  摘要：

  raspailynes（具有从头到北大西洋海绵Raspailia pumila和R. ramosa分离的乙炔和烯键的烯醇醚双键序列共轭的甘油的新型长链烯醇醚）在正常水解条件下是稳定的烯醇醚的条件。相反，当它们的溶液蒸发时，这些脂质如雷帕西林Bl（=（-））-3-[（1 Z，5 Z）-（十四烷基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1 ，2-丙二醇;（- 2）在正常实验室日光条件下与空中O 2迅速反应，C = C烯醇醚键断裂，得到1- O-甲酰甘油（3）和醛（例如（-）- 2的tridec-4-en-2ynal（4））。该反应必须由三重态O 2引起，因为热生成的单重态O 2对溶液中的（-）- 2没有影响。用模型化合物1-甲氧基戊二烯-1-en-3-yn-5-ol（6a）及其5- O证明了仅存在与炔基基团偶联的烯醇醚部分是造成这种现象的原因。-乙酰基或5 - O-四-氢吡喃基衍生物6b和6c。耐水解条件和单线态O

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700521

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Multicatalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes by Sequential Isomerization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.8b02134

  日期：2018.4.4

  patterns to deliver products with high control of the newly generated C═C bond. A highly enantioselective variant of this [Ir/Ni] sequence has been established using a chiral iridium precatalyst. A complementary [Pd/Ni] catalytic sequence has been optimized for alkenyl methyl ethers with a remote C═C bond. The final alkenes were isolated with a lower level of stereocontrol. Upon proper choice of the Grignard

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。
• Metal‐Catalyzed Remote Functionalization of ω‐Ene Unsaturated Ethers: Towards Functionalized Vinyl Species
  作者：Guo‐Ming Ho、Lina Judkele、Jeffrey Bruffaerts、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201802434

  日期：2018.7.2

  The combined ruthenium‐catalyzed chain walking with the nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of ω‐alkenyl ethers provide a unique entry to functionalized vinyl species. This transformation illustrates the power and flexibility of remote functionalization by demonstrating the compatibility of two independent reactions involving unrelated sites.

  钌催化的链走与ω-烯基醚的镍催化的交叉偶联反应相结合，为官能化乙烯基物种提供了独特的入口。此转换通过演示涉及无关位点的​​两个独立反应的兼容性，说明了远程功能化的功能和灵活性。
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135593A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound comprises a transition metal and at least one substituted monocyclic or polycyclic arene ligand bonded to the transition metal, wherein said arene ligand comprises at least one halogen substituent directly bonded to an sp 2 carbon atom at a bondable ring position of an aromatic five-membered ring of said arene ligand.

  一种金属茂化合物包括过渡金属和至少一个取代的单环或多环芳香烃配体与过渡金属键合，其中所述芳香烃配体包括至少一个卤素取代基，直接键合到其芳香五元环的可键合环位上的sp2碳原子。
• Catalysts for olefin polymerization
  申请人：Wang Lin

  公开号：US20050043496A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Transition metal complexes of selected monoanionic phosphine ligands, which also contain a selected Group 15 or 16 (IUPAC) element and which are coordinated to a Group 3 to 11 (IUPAC) transition metal or a lanthanide metal, are polymerization catalysts for the (co)polymerization of olefins such as ethylene and α-olefins, and the copolymerization of such olefins with polar group-containing olefins. These and other nickel complexes of neutral and monoanionic bidentate ligands copolymerize ethylene and polar comonomers, especially acrylates, at relatively high ethylene pressures and surprisingly high temperatures, and give good incorporation of the polar comonomers and good polymer productivity. These copolymers are often unique structures, which are described.

  选定的单阴离子膦配体的过渡金属配合物，其中还含有选定的第15或16组（IUPAC）元素，并与第3至11组（IUPAC）的过渡金属或镧系金属配位，可用于烯烃（共）聚合物的催化剂，例如乙烯和α-烯烃，以及这些烯烃与含极性基团的烯烃的共聚合物。这些以及其他中性和单阴离子双齿配体的镍配合物可以在相对较高的乙烯压力和惊人的高温下共聚乙烯和极性共聚单体，特别是丙烯酸酯，并且可以良好地包含极性共聚单体和良好的聚合产率。这些共聚物通常是独特的结构，将其描述。