2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2E)-but-2-enoate | 53665-20-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2E)-but-2-enoate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (E)-but-2-enoate；crotonyl-OSu；Crotonsaeure-N-hydroxysuccinimidester；(E)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl but-2-enoate；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) but-2-enoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-but-2-enoate
• CAS: 53665-20-6
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: NNKPSUBWDUYRMJ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2E)-but-2-enoate 、 FMOC-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.38 g的产率得到Fmoc-Lys(cr)-OH
  参考文献：
  名称：

  基于肽的脱乙酰基酶和降糖基化酶活性的荧光探针：建立实时检测赖氨酸脱酰作用的通用平台

  摘要：

  一个独特的平台，不同的PTM：除乙酰基外，脱乙酰基酶还可以去除赖氨酸上的其他酰基修饰，其作用和调控尚不清楚。本文介绍了一种基于肽的多功能荧光探针，可用于单试剂，实时检测脱乙酰酶活性，可以很容易地用于检测更广泛的赖氨酸脱酰作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700582
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-丁烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  创建具有共翻译酰化核小体的酵母菌株

  摘要：

  通过使用优化的酵母遗传密码扩展 (GCE) 系统用突变体替换基因组组蛋白来创建工程酵母菌株。它可以在 H3K56 位置与共翻译修饰的核小体一起存活，从而深入了解赖氨酸酰化状态的功能差异，否则可能难以研究。在该菌株中观察到赖氨酸乙酰化和巴豆酰化之间的表型变异。

  DOI：

  10.1002/anie.202205570

文献信息

• [EN] CITRUS HUANGLONGBING THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE HUANGLONGBING DES AGRUMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021150951A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments of the invention provide a method of inhibiting Candidatus Liberibacter asiaticus (CLas) growth and/or treating a CLas infection (e.g., Huanglongbing) in a plant, comprising introducing to the plant at least one compound selected from the group consisting of: a cladosporol compound, a radicinin compound (e.g., a compound of formula (I)), and an epicoccamide compound, or a salt thereof. This present invention also provides methods of screening or identifying CLas inhibitory compounds.

  本发明的某些实施例提供了一种抑制亚洲型解脱假单胞菌（CLas）生长和/或治疗植物中CLas感染（例如黄龙病）的方法，包括向植物引入来自以下组合中至少一种化合物：一种克拉多斯孢醇化合物、一种雷地西宁化合物（例如，式（I）的化合物）和一种史高氏菌素化合物，或其盐。本发明还提供了筛选或识别CLas抑制化合物的方法。
• Application of chiral ligands: carbohydrates, nucleoside-lanthanides and other Lewis acid complexes to control regio- and stereoselectivity of the dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and esters
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1039/c4ra15975f

  日期：——

  and (Z)-pent-2-en-1-yl esters were examined. Excellent enantioselectivities with moderate to good regioselectivities were achieved for crotonates with complexes of BiBr3 with (+)-(4,6-benzylidene)methyl-α-D-glucopyranoside C, with the L-ascorbic acid I–FeCl3 system, and with lipase Candida antarctica. High enantiomeric excess was observed for isopropyl ester and benzyl ester. The outstanding ee values

  考察了手性路易斯酸介导的4-三氟甲基苄腈氧化物与巴豆酸甲酯以及β-取代的丙烯酸酯和（Z）-戊-2-烯-1-基酯的1，3-偶极环加成反应。丁烯酸与BiBr 3与（+）-（4,6-亚苄基）甲基-α - D-吡喃葡萄糖苷C的配合物，L-抗坏血酸I- FeCl 3体系的配伍丁烯酸酯具有出色的对映选择性和中等至良好的区域选择性用脂肪酶念珠菌南极洲。对于异丙酯和苄基酯，观察到高对映体过量。β- t丙烯酸酯具有出色的ee值C -Yb（OTf）3和（+）-2-羟基-3-吡喃酮N -TiCl 4体系催化的环加成反应中的丁基，环己基和1,3-苯并二恶酚-5-基。在由络合物N –Mg（OTf）2和N –TiCl 4介导的（Z）-戊-2-烯-1-基酯的反应中发现高对映选择性。
• Genetically Encoded Photoaffinity Histone Marks
  作者：Xiao Xie、Xiao-Meng Li、Fangfei Qin、Jianwei Lin、Gong Zhang、Jingyi Zhao、Xiucong Bao、Rongfeng Zhu、Haiping Song、Xiang David Li、Peng R. Chen

  DOI：10.1021/jacs.7b01431

  日期：2017.5.17

  (PTMs) of lysine are crucial histone marks that regulate diverse biological processes. The functional roles and regulation mechanism of many newly identified lysine PTMs, however, remain yet to be understood. Here we report a photoaffinity crotonyl lysine (Kcr) analogue that can be genetically and site-specifically incorporated into histone proteins. This, in conjunction with the genetically encoded photo-lysine

  赖氨酸的翻译后修饰（PTM）是调节各种生物学过程的关键组蛋白标记。但是，许多新发现的赖氨酸PTM的功能作用和调节机制仍有待了解。在这里，我们报告光亲和性巴豆酰赖氨酸（Kcr）类似物，可以通过基因和位点特异性整合到组蛋白中。结合遗传编码的光赖氨酸作为“对照探针”，可以捕获和鉴定用于组蛋白赖氨酸巴豆酰化的酶促机制和/或效应蛋白。
• TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150051171A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异的杀虫功效的化合物。公式（1）的四唑烷酮化合物：[其中，R1代表C6-C16芳基，C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，卤素原子，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X表示氧原子或硫原子；R10表示C1-C6烷基等]对害虫具有优异的控制功效。
• Synthesis of N-Hydroxysuccinimide Esters, N-Acylsaccharins, and Activated Esters from Carboxylic Acids Using I2/PPh3
  作者：Kishor L. Handore、Heyuan Lu、Hyeongbin Park、Qingyu Xiong、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00272

  日期：2024.6.7

  for the formation of isolable active esters of aromatic and aliphatic activated acids as well as α-amino acid derivatives. These products are widely used reagents in organic synthesis, peptide synthesis, medicinal chemistry, and chemical biology (e.g., for bioconjugations). The method has broad substrate scope, uses simple and inexpensive reagents, avoids the use of carbodiimides or other coupling agents

  描述了一种合成可分离的活性酯的方法，其中用三苯基膦、碘和三乙胺处理羧酸。以此方式可获得的活性酯包括N-羟基琥珀酰亚胺酯、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯( N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺)、 N-酰基糖精、五氟苯酚酯、五氯苯酚酯、 N-羟基苯并三唑酯和六氟-2-丙醇酯。该方法可以类似地应用于N-酰基糖精和N-酰基咪唑的形成。该方法适用于芳香族和脂肪族活化酸以及α-氨基酸衍生物的可分离活性酯的形成。这些产品广泛应用于有机合成、肽合成、药物化学和化学生物学（例如，用于生物共轭）。该方法底物范围广泛，使用的试剂简单廉价，避免使用碳二亚胺或其他偶联剂，并且在室温下进行。此外，化合物 Boc-Ala–NHCHPh 的非对映异构体被证明可以通过1 H NMR（在 DMSO- d 6中）区分，从而可以使用简单的 NMR 方法来确定 Boc-Ala 或酰胺键的活化酯的外消旋程度使用 Boc-Ala 编队。