3-methyl-6-methylthio-8-(2,3,5-trichlorophenyl)-3,7-dihydro-2H-purin-2-one | 543700-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-6-methylthio-8-(2,3,5-trichlorophenyl)-3,7-dihydro-2H-purin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-6-methylthio-8-(2,3,5-tichlorophenyl)-3,7-dihydro-2H-purin-2-one；3-methyl-6-methylsulfanyl-8-(2,3,5-trichlorophenyl)-7H-purin-2-one
• CAS: 543700-03-4
• 化学式: C₁₃H₉Cl₃N₄OS
• 分子量: 375.666
• InChiKey: IJIKXFWCMVUZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-methylthio-8-(2,3,5-trichlorophenyl)-3,7-dihydro-2H-purin-2-one 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones：人 A3 腺苷受体的强效和选择性反向激动剂的结构-活性关系和表征。

  摘要：

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00456-x
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methyl-6-methylthio-8-(2,3,5-trichlorophenyl)-3,7-dihydro-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones：人 A3 腺苷受体的强效和选择性反向激动剂的结构-活性关系和表征。

  摘要：

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00456-x

文献信息

• Improved, Efficient Synthesis for Multigram-Scale Production of PSB-10, a Potent Antagonist at Human A3 Adenosine Receptors
  作者：Christa E. Müller、Joachim Burbiel、Mark Thorand

  DOI：10.3987/com-03-9753

  日期：——
• 2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones Structure–Activity relationships and characterization of potent and selective inverse agonists at Human A3 adenosine receptors
  作者：V Ozola

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00456-x

  日期：2003.2.6

  affinity but increased A(1) affinity leading to potent A(1)-selective AR antagonists. The most potent A(1) antagonist of the present series was (S)-8-ethyl-2-phenyl-4-propyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5-one (S-3) exhibiting a K(i) value of 7.4 nM at rat A(1) ARs and greater than 100-fold selectivity versus rat A(2A) and human A(3) ARs. At human A(1) ARs 2-phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98